同級生の友達、脈アリか、今後どう動けばいいのか、一回目のデートで告白していいのか知りたい(18歳・男性）

数々の女性にアプローチしてきた経験から率直に回答しますね。

結論から言えば、一回目のデートで告白することはあまりおすすめできません。それよりも、二回目のデートに繋げることを意識した方が良いと思います。

理由は、当然のことながら告白はうまくいかせるために行うものです。
恋愛慣れしている人は確実にいける（確実に告白が成功する）というところまでもっていってから告白をします。逆に恋愛慣れしていない人は、好きだからとか当たって砕けろとかそういう気持ちで確実にいけるか分からないのに告白してしまいがちです。
確実にいけるというところまでもっていくというのは、たとえば、短期間で（週に1度や2週に1度など）デートを重ねている状態や、相手からデートに誘ってくる状態、すでにキスや体の関係になっている状態などです。
現状は、相手もあなたに対して好意を持っている可能性はありますが、まだ確実にいける状態になっていません。

ですので、告白するかどうかよりも、まずはどうやったら2回目デートに繋げるかに主眼を置くべきだと思います。
そのためには、一回目のデート中に次のデートにつながるようなネタを探ることです。具体的には、彼女が好きなこととかあなたとの共通の趣味嗜好を探ることです。
具体例を挙げると、たとえば、彼女がイタリアンがとても好きだと分かったら、「⚪︎⚪︎さん、イタリアン好きだよね。友達に⚪︎⚪︎な特徴があって美味しいイタリアン教えてもらったから、めちゃ行きたいだけど、よかったら一緒に行かない？奢るから」といった感じ2回目デートを誘うことです。
単にデートに誘うのではなくて、彼女にデートに行く言い訳を作ってあげるのと、気軽な感じで誘うことで、彼女はデートに来やすくなります。
誘うタイミングは、一回目デート中でも、一回目デート後に色々と調べて後日誘うのでもどちらでも良いです。

参考になれば幸いです。
応援しています！