バツイチ年上男性を好きになったが、アプローチしていいのかわからない(27歳・女性）

気になる人にどうやって近づけばいいか悩む気持ち、よく伝わってきます。年齢差や離婚歴があると「自分が恋愛対象に見られるのだろうか」「踏み込んでいいのか」と不安になりますし、既に相談で助けてもらったことがある分、距離を詰めるタイミングにも戸惑いますよね。メッセージの未返信で余計に不安になるのも自然なことです。

私も以前、好意を持っていた相手に踏み出せずにいるうちに機会を失ってしまった経験があります。そのとき一番残ったのは「やらなかったことへの後悔」でした。振られることへの恐れは誰にでもありますが、行動しなかったことが心に長く引っかかることがよくあります。

とはいえ、勢いだけでグイッと押すのは避けるべきです。相手には過去のことやタイミングの問題もありますし、重たく感じさせてしまうと引かれてしまうこともありますから、まずは冷静に距離の縮め方を考えましょう。

具体的には、まずは今送ったメッセージにはしばらく様子を見るのがいいです（返信が数日ないのは珍しいことではありません）。それでも反応が薄ければ、改めて軽めのフォローを一度だけ送る――例えば「先日はありがとうございました。今後も相談させていただくかもしれませんが、差し支えなければ連絡先を教えていただけますか？」のような、頼りやすさと相手の負担を両立する言い回しがおすすめです。対面で会える機会があるなら、お礼の意味で「ランチかコーヒーでも」と軽く誘ってみるのも自然ですし、距離が県内で近いのも追い風です。離婚歴については、今はまだ整理中かもしれないので、深入りはせず彼のペースを尊重しつつ、あなた自身が一人の女性として接する姿勢を見せることが大切です。年の差も致命的な障害ではありません。相手がどう反応するかを見つつ、無理に関係を急がずに、少しずつ「再構築の種」をまいていくつもりで動いてみてください。

最終的には、挑戦して後悔するか、挑戦しないで後悔するかの選択になります。怖さはあると思いますが、あなたが後で「やっておけばよかった」と思わないための一歩を、できる範囲で踏み出してみてください。心から応援しています。

ご相談ありがとうございます。アドバイザーのemmamamaです。

過去にバツイチ男性と付き合った経験をもとに回答させて頂きます。お役に立てたら嬉しいです。
まず彼がどのような経緯で離婚に至ったのか分かりかねますが離婚を経験した男性は何かしらの傷を抱えているケースが多いです。そして大多数の人は恋愛に踏み出せずにいます。
それを踏まえたうえで彼とお近づきになるにはやはり会社関連の話題や相談を積極的にし、彼との接触回数を増やすことです。おそらくいきなりLINEなどの交換をするよりもあくまでも仕事の相談というていで小まめに連絡をしたうえで、「直接話を聞いてもらいたい」という流れに持っていくのがベストかなと。
ちなみにバツイチ男性の中には、今後面倒なことに巻き込まれるのが嫌で責任を取りたくないが故に付き合うという形式を嫌うケースもよく耳にします（都合のよい関係を望む傾向にある）。普通の恋愛とはちょっと違うという点は予め覚悟しておいた方がよいかと思います。
人生において人を好きになることって数少ないと思うので、今のご自身の気持ちをどうか大事にしてください。ご相談者様の幸せを願っております。