バイト先でのアプローチの仕方(20歳・女性）

私だったら、その状況だけで嬉しい！一緒に帰るタイミングをいつも合わせてくれる、しかも家の方角をあなたに合わせてくれている──そういう行動は単なる気遣い以上に「一緒にいたい」と思っているサインの可能性が高いです。門で毎回一礼するところや真面目な性格も、仕事での信頼感や安心感につながるので、異性・同性問わず好印象になりやすいですよ。アルバイト先って、人間関係がギクシャクすると続けづらい場所でもあるので、彼も最初は緊張していたはずが、あなたと一緒に働くうちに安心してきたのかもしれません。

とはいえ、「先輩だから気を使っているだけ」という線も確かにあります。年の差や上下関係で振る舞いが丁寧になっていることは現実的な理由です。ただ、毎回自分の方に合わせて帰ってくれる・タイミングを作ってくれるという積み重ねは、好意の確度を高める材料になります。職場では一定の距離感を保つべき場面もあるので、勤務中はプロっぽく振る舞いつつ、勤務後やプライベートでの接点を少しずつ増やすのが無難です。インスタは既に交換済みとのことですが、そこで交流がないのはよくあること。DMは軽めの一言からで大丈夫ですよ。

まだ恋愛になっていない＝何も始まっていない、というのはその通りです。ここから恋愛に発展させたいなら、質問者様のひと押しが必要です。彼の本心は彼にしか分からないので、あなたが「気になる」と思っているなら、自分から動くしか道は開けません。察してもらうのを待っているだけだと、たいてい他の人に目をつけられてしまいます（笑）。彼が好かれるタイプであるなら、周りの誰かがアプローチする可能性は十分にありますし、やらなかった後悔はいつまでも心に残りがちです。やって失敗したなら痛みはあるけれど、時間とともに薄れていきます。人生の先輩より。笑

ちなみに私は好きバレ推奨派です。まずはインスタで軽めにDMしてみる（「この前はありがとう」「帰り道一緒で助かったよ」みたいな短文）→反応が良ければ「今度終わったあとお茶どう？」くらいの次の誘いをする、という流れが自然でおすすめ。ダメなら次の方法を考えればいいだけなので、まずは一歩踏み出してみてください。質問者様、頑張ってくださいね！

彼が気になるけれど、どう動いたら良いか分からないと言うご相談ですね。
しかも同じバイト先で顔を合わせるからこそ、気まずい関係にはなりたくないですよね。

今の段階では相手が恋愛感情を抱いているかは分かりませんが、遠回りして送ってくれている所から好意はあるはずです。
先輩と後輩の関係を抜け出すには、少しずつアプローチをする必要があるかもしれません。

もうされているかもしれませんが、まずは帰り道の会話で共通の話題を見つけてみてください。昨日見た動画だったり、話題のご飯屋さんだったりジャンルはなんでも大丈夫です。共通点が見つかると、より親密になりやすいです。

またdmは話していてなにかきっかけが合った時に送ってみてはいかがでしょうか？
例えば帰り道で彼の好きな歌の話になったとき、帰ってから「凄い良い歌だね！」「他にもオススメある？」など帰り道の話を受けて自然な流れで送れば違和感は無いと思います。もちろん歌じゃなくても、なにか彼の好きな事を聞いてみてください。

週に1回顔を合わせる関係から連絡頻度を増やすことで、日常の接点が増えて関係性が進みやすいです。
またそのDMの返信内容や速度から、彼がどう思っているのか探るチャンスにもなります。

相談者様の恋愛が上手くいくことを願っています。参考にしていただければ幸いです。