好かれているのか(30歳・女性）

私は脈ありだと思います。
「良いところたくさんあるよ」「数え切れない程」と言ってくれるのは、単なる社交辞令以上の好意の表れですし、ドラマの話を振ってくる、食べ物をおすすめしてくれる、ちょっとしたからかい（トイレ待ち？）や「褒めあおうね」といった軽いやり取りは、距離を縮めたい意図が感じられます。先生と生徒のような関係性や年の差があるために慎重になっている面はあるかもしれませんが、それでもプライベートな話題に触れたり褒めてくれたりする行動は、好意的だと判断して良いと思います。

彼は職場の関係や年の差を意識して、慎重に動いている可能性が高いです。なので、ご相談者様のほうから「仲良くなれて嬉しい」や「そういうところ好きだよ」など好意が伝わる言葉をさりげなく返してあげると、彼も安心してもう一歩踏み出しやすくなります。連絡を聞くのが不安で引かれるのではと心配しているようですが、好意に対して素直に反応されることはむしろ好印象になることが多いです。

仕事の連絡や軽いやり取りだけで終わっているなら、ご相談者様のほうから少しだけ連絡の回数を増やしてみるのは有効です。例えば「この前勧めてくれたやつ試してみたよ、今度一緒に行ってみない？」といった自然な誘い方や、ドラマの話題を続けるメッセージを送ってみてください。私も年の離れた人に気を使って積極的になれなかったことがありますが、年上の立場の人ほど「迷惑じゃないかな」「断りにくいかな」と考えがちです。ここは彼を安心させるつもりで、あなたから少しだけ踏み込んでみると関係が進むはずです。

気になっている彼がいらっしゃるのですね。文面を拝見したところ、彼はあなたに好意があるように思います。あなたのいいところをたくさん知っていて言葉にできるのは、あなたにある程度の好意があることの表れだと感じます。しかも、彼から積極的に、あなたと話す話題が出ています。また、彼からあなたへの声掛けが多い印象です。男性は、女性にある程度の好意がないと、距離を縮めてこない傾向があると思います。彼は、あなたとの接点を頻繁に持っていますので、彼はあなたへの好意がある程度はあると思います。男性の方から連絡先を聞いてきてくれるといいのですが。あなたは、連絡先を聞くのが不安とのことですので、何か口実を見つけて自然と連絡先を聞けるといいと感じます。たとえば、「（“彼との話題で盛り上がった内容”とか“彼が興味を持ってそうな内容”とか“食べ物”とかで）送りたい写真があるんですが、連絡先教えてもらっていいですか」みたいな感じです。こういう感じだと、連絡先の聞き方としては自然だと思います。