告白した方がいい？(18歳・男性）

好意を持つ相手が何を考えているか気になる気持ちはよくわかりますので
推察してどうするのが良いかを回答させていただきます。


＜今後どうすれば良いか＞
ハンカチを貸してくれたりカイロを温めてくれたりするのは、少なくとも質問者様に気を配っている行動です。そうした小さな気遣いは、好意や親しみの表れである可能性が高いです。一方で最近会話が減っているという点は、相手が忙しい、照れて距離をとっている、あるいは会話のきっかけを待っているなど原因がいくつか考えられます。告白するかどうかは、相手からの積極性や確かな好意のサインがあるかが判断基準になります。まだ曖昧な段階なら、まずはやり取りを増やして相手の態度をもう少し確かめるのが安全です。明確に好意の示され方が続いている、あるいは自分がどうしても伝えたいという強い気持ちがあるなら、タイミングを選んで告白しても良いでしょう。


＜会話が続くようにするには＞
会話が減っていると感じるなら、まずは短い接点を増やすことを意識すると良いです。例えば「この前はありがとう、すごく助かったよ」といった感謝から入ると相手も話しやすくなりますし、寒い日なら「今日も寒いね、カイロいる？」のような日常的な話題で自然に会話が始められます。相手の行動（ハンカチやカイロ）に触れて質問に繋げると、相手も理由を話しやすくなります。
また、相手の趣味や普段の関心ごとを少しずつ聞き出して、自分もそれに関心を持つようにすると会話が続きやすくなります。相手が普段楽しんでいることについて質問したり、自分の経験と関連づけて話題を広げれば、相手はもっと話したいという気持ちになります。共通の話題（授業・仕事のこと、クラスメイトの話題、ちょっとした出来事）を使うのも有効ですし、軽い恋愛話で相手の気持ちを探るのも一つの手です。


＜となりの席で友人と会話している際に話しかけてよいか＞
友人と話している時に話しかけるかどうかは、相手の状況を観察して判断すると良いです。体の向きや視線が質問者様の方にあるようなら、相手は周囲の様子を気にしている可能性が高く、話しかけても問題ありません。逆に友人に背中を向けるように集中している場合は、話を遮らない方が無難です。話しかけるタイミングとしては、話題が一段落した直後や相手が視線をくれた時、または移動の合間など相手が切り替えやすいタイミングを狙うと自然です。告白を考えているなら、周囲の目が少ない落ち着いた場面で短く気持ちを伝える準備をしておくと良いでしょう。


この回答が参考になれば幸いです。
質問者様の幸せを祈っています。