学校でのちょっとした出来事(20歳・男性）

私は幾度となく女性にアプローチしてきました。また、新卒の会社説明会の場など見ず知らずに女性に対してもアプローチしてきましたので、その経験を元に率直にご質問に率直にお答えしますね。

結論から言えば、話しかけていればよかったと思います。

まず、この程度でセクハラになることはないですし、同じ大学で同じ説明会に参加している関係性なので、怪しいと思われる可能性も低いです。私なら、アプローチしていました。

ただ、アプローチの仕方として、「勉強一緒にしない？」というのは少し踏み込みすぎで（一緒に勉強というのは長時間一緒にいることになるので、接点も何もない関係性での初手としてはなかなかハードルが高いです）、情報交換という名目のお茶に誘うのが一番うまくいく確度が高いです。
たとえば、「⚪︎⚪︎目指しているんですよね。僕も目指しているので、よかったらこの後軽くお茶でもしながら情報交換しませんか？」といった感じです。私は、新卒の会社説明会の時に幾度となくこのような形で声をかけ、断られたことはほとんどありませんでした。その後付き合えた女性もいます。
女性からしても、興味が非常にある話題で誘われているので、お茶をする口実になるし（ナンパではないという口実。女性にこういった口実を暗に与えてあげるのが関係が薄い状態でのアプローチでは効果的です。）、また、単純に色々と知らない情報も知れそうなので行きたいと思うからです。

ぜひ今後の参考にしていただけますと幸いです。