LINEでどこまでなら相手のことを深堀しても良いのでしょうか？(21歳・男性）

ご相談ありがとうございます。アドバイザーのemmamamaです＾＾

好きな人とのLINEは文面だけでのやり取りだとどうしてもこれってどういう意味だろ？嫌われてないかな？等ひとつひとつの返信が気になりますよね。
大まかな返信だとしても、話題の広げようはいくらでもあるので相手が淡泊な返信だったとしてもめげずに質問を投げかけてみることをお勧めします。例えば、お出かけしてる→最近だとどこに行ったの？おススメのお店あれば教えて！おいしいお店があれば教えてとか（もっと踏み込めそうなら、一緒に行きたいなと言ってみても良いかと◎）、ゴロゴロしてる→俺も家でゆっくり過ごすの好き！好きなYouTuberいたら教えて～/おすすめの映画・漫画教えて！などなど。
LINEでのやり取りが好きな女子とそうではない女子がいますが、どちらにせよたくさん質問をしてくれたり話題を広げたりしてくれる人には好感を抱きやすいです。ただ、もしご相談者様が頑張ってラリーを続けようとしてもあまりにも素っ気ない返答が続くようであれば「これ以上やり取りする気がない」という意思表示なので嫌われる前にフェードアウトすることも自分の心を守るうえでは大事です。
冬はクリスマスや初詣などイベントが沢山ありますので、ぜひ彼女を誘ってお出かけが出来るといいですね。相談者様の幸せを願っております。がんばってください＾＾！！

私はマッチングアプリでの恋活、婚活をしてきた経験から、メッセージで仲を深めるコツをお伝えしますね。

私も「休日は何をしてるの？」と聞かれると、特に何もしてない場合には返答に困りました。
なので、「ゴロゴロしてるよ」などの回答内容は、あまり気にしなくて良いと思います。

また、「お出かけしてるよ」と答えたとして、「そうなんだ！趣味とかある？」など、次々に質問されても端的に答えるしかなく、会話が続かない経験もしました。
時分が相手のことを知りたい場合も、同じように質問していると、同じように大まかな答えしか返ってきませんでした。
だからといって、相手から情報を聞き出したいと思って深掘りしても、警戒心を持たれてしまいます。

相手のことを知りたいときは、「自己開示」が有効なのです。
例えば「休みの日は何をしてるの？」と聞くのではなく、「僕は休みの日は〇〇に買い物によく行くんだけど、結局何も買わずに帰ってくる事が多いんだ。〇〇さんは、どんなことして過ごしてるの？」と聞いてみます。
これは、自分の情報を先に与えることで、一方的な情報搾取にならないようにする効果と、「こんなふ風に回答してね」というお手本でもあります。
今後、何か質問をする時は、相談者様の情報を先出しすることも試してみてくださいね。

このように、「どう回答すれば良いのか分からない」というパターンも有り得ると思います。
そもそも、嫌であれば返信自体が来ないでしょうから、会話をする気持ちはあると思って大丈夫です！

すでに得ている情報から、次は自己開示も交えながら、深堀りの質問をしてみてはいかがでしょうか？
「〇〇が趣味って言ってたよね！自分はゲームが好きで、つい夜更かししてしまうことがあるんだよね。〇〇さんはどのくらいのペースでやってるの？」などで、会話を広げてみて、反応を見るのも良いです。
また、質問ばかりにならないように、お相手が答えてくれた事に対して「そんなんだ！楽しそうだね！」など、相槌も忘れないようにしましょう！
「情報を聞き出したい」という思いが強いと相手に伝わってしまいますから、あくまで「会話を楽しむ」気持ちで、接してみてくださいね。
おふたりがもっと仲良くなれますように、応援しています！