初デート後も連絡とってるけどうまく進展しない！！！ (22歳・女性）

受け身男性のメリットは、こちらの言うこと・やりたいことをよく聞いてくれることだと思います。また、こちら側から意見を言ったり、提案したりするとうまく取り入れてくれる印象があります。加減が難しいところですが、ぐいぐい来られる（こちら側からアプローチする）、というのが相手（彼）の意向を無視したものにならないようには気を付けたいですね。
しかし、受け身の方のデメリットをあげると、「めんどくさがり屋な面がある」ということです。今回の質問者様たちの様子を見ていると、なかなか進展しないのは彼のそういった面が見え隠れしているようにも感じます。
質問者様があれこれ提案したり、おぜん立てするのが嫌でなければ、ぐいぐい押すのもいいアプローチの方法だと思います。しかし、質問者様が常に無理をしていたり、提案するのが苦手ならなかなか手ごわい相手かもしれません。ご自身の気持ちにも向き合っていくうちに、彼への対応の道が見えてくると思います。
結論を申しますと、押すなら今！といった印象があります。ぜひ、質問者様の方から次の予定を提案してみてください。応援しています。