長年友達関係の後輩(26歳・男性）

私も独身の頃、大学の頃からの関係で、質問者様とその女性のような関係性になった男性がいました。当時のことを思い出しながら、女性の立場でお答えさせてください。
先に結論を言いますと「告白はぜったいNG。仲のいい枠か、ライトな恋愛対象アピールに留めるのがおすすめ」です。理由をお話ししますね。
①仲が良く恋人もいないのに一度振られている。
質問者様が考えている通り、彼女にとって質問者様は仲のいい友人(先輩)であり、もともと恋愛対象ではない可能性が高いです。
②予防線を張られている。
タイプでない人からの好意が嫌だったり、それでも平日飲みに行くのはokだったり、例え彼女のタイプに質問者様が当てはまりそうだったとしても、一度振った相手にこのような話をする場合は予防線のことが多いです。「貴方には友人として接していますよ、勘違いしないでね」の無意識なアピールですから、現状で告白するのは悪手です。
③お誘いがいつもこちらから。
私もそうでしたが、お誘いは素直に嬉しいですし会いたいと思うのです。ですからお誘いすれば積極的に会おうとしてくれます。しかし「恋愛対象じゃないけど思わせぶりな事をしていたらどうしよう」という心配があるため、自分からお誘いすると勘違いさせてしまうのではとお誘いできずにいるのです。
④ではどうしたらいいのか。
望みを捨てずにいくのなら、とても仲のいい枠を目指しましょう。できたら、男女問わず友人の中で一番深い関係を目指しましょう。たくさん遊ぶというよりは、彼女の心の内を理解しようと努めてください。質問者様なら私のことを何でも話せる、信頼できると思わせましょう。彼女が恋や仕事につまづいた時、ふと浮かぶ顔が自分になるようにするのです。
もう少しアプローチしておきたいなら、恋話が出た時や彼女を素敵だと想った時に、天気の話をするくらいの軽さでさらっと「そりゃ貴女みたいな人がいいよ」「そういうところほんと好きだわ！笑」と「当然のように好き」を伝え続けてください。もし真剣に好意を聞かれたら、「過去に告白した通り今でももちろん好きだけど、一度断られているし、貴女の心が優先だから、どうなろうとは思わないよ。貴女は大事な友人だと思ってるよ」とあっけらかんとしていてください。
いつか付き合えるはず！と思われる事は彼女にとってプレッシャーで、質問者様との間に埋められない溝をつくる原因になってしまいます。実際私は何年もかけて何度も告白され、大好きな友人でしたがその度に彼とは距離を取るようになりました。私の柔らかい拒否を彼が理解して受け入れてくれていたら、結婚相手を探そうと思った時に頭に浮かんだのは彼だったかもしれません。
相手からの明らかなアプローチがあるまでは辛抱強く親友ポジションを目指すのが、結局のところ近道になると思います。頑張ってください、応援しています！