彼氏と別れそうな女性との3回目のデートはどんな作戦で臨むのが良いですか？(39歳・男性）

まず心に留めておくべき点は、相手がまだ正式に別れていない間は、倫理的な観点から強引なアプローチは避けるべきだということです。その女性が現在の関係をしっかりと終わらせることができるように配慮し、彼女の精神的な健康とあなたとの将来の関係に対して最大限の敬意を示すことが肝心です。

3回目のデートの際には、彼女の感情と彼氏との関係に対する最新の状況を尊重する姿勢を示してください。彼女が自身の心の整理がついて、準備が整っている場合にのみ、自分の感情を開示することが適切です。彼女が明確に別れたと言っている場合、改めて感情を丁寧に表明することは適切ですが、それに対する反応が肯定的であれば、自然な流れで感情の深まりを求めるキスを考えることができるでしょう。

とはいえ、キスに関しては、相手の反応と快適さを絶えず念頭に置くべきです。無理にキスをしようとしてしまうと、彼女が困惑したり、関係に対して後ろ向きになってしまう可能性があるため、彼女の同意を得ること、そして彼女が完全にリラックスしているかどうかを確認することが極めて重要です。

デートの際には、彼女の言葉や非言語的サインに注意を払い、彼女が今何を感じ、何を必要としているのかを理解しようとする努力を惜しまないでください。恋愛面でのサポートを提供することは素晴らしいことですが、それは彼女の感情と人生の選択を尊重する前提のもとに行われるべきです。恋愛関係を構築する際には、共感、尊敬、そして思いやりが最も大切な要素です。

作戦でいうと以下の通りです。

・居酒屋(できれば2、3件まで行ってほしい)に行って愚痴を聞くだけ聞きまくって、
　その彼氏よりも自分と一緒にいた方が良いと思われるような話題をちょいちょい挟んで彼女を教育する大作戦

・日常についての「最近どう？」という質問から話をはじめて
　段々と彼氏の話に話題を持っていく
・何が原因で別れそうなのか、彼氏への不満、彼女側の理想など情報を話題の中でききだす
・情報をききだす時は必ず傾聴の姿勢を忘れない。何を言われても共感する。
例
「なるほどね、〇〇なことがあったんだ」
「え〜それは男の俺でも嫌な気持ちになるわ」
「俺も似たようなことが昔あったから、気持ちめちゃくちゃわかるわ」
「最近そんなに大変だったのか…全然気づかなかったよ(´･ω･`)」
・傾聴と共感を繰り返すと、彼女はもっとフルパワーで最近の話をたくさんしてくれるはずなので
　話が弾んできている！と感じたら、
・愚痴を聞きまくってたときに聞いた情報をもとに、「俺はその彼氏とは違う」というのをアピール(さりげなく)
・あとは「どんなあなたのことでも包み込みますよ」と言わんばかりのオーラを出しておく
・「この人とはなしたら心が軽くなる」「気持ちがやわらいだ」と感じてもらえれば、
　あとは女性側が男性のあなたを意識してくれるのを待ちます。

強引にキスするのは絶対にやめてください。いいことありません。男の私が言うのですから、女性目線ではもっとNG、非難轟轟でしょう。
ちゃんと告白してほしいというリクエストをもらってるのですから、ちゃんと告白すれば良いのです。仮に強引にキスしたとして、それがちゃんとした告白に当てはまるでしょうか？当てはまりませんよね。

私はきちんと言葉で伝えることを意識していました。サプライズも楽しいですが、それよりも、直球勝負で、ストレートに好きという気持ちを伝えるようにしてきました。
もちろん、OKだったときもあれば、フラれたときもあります。ですが、どのような結果であっても、ストレートに伝えたことで、自分自身に後悔は残りませんでした。
もう機は熟していると思います。好きという気持ちをストレートに伝えてみませんか？

もうそこまで来たら、告白してしまったほうがいいですね。

ただ一つ言っておくと、今の彼氏を突き放してまであなたに行くほどの感情はないということです。
言ってしまえばキープです。
そもそも、彼氏がいる状態でほかの男の人と遊びに行って、あなたの感情を知りながらもデートするなど私から見たらとても不誠実に思います。
彼氏がいない期間を作りたくないから、彼氏がいる間にも次の男に唾をつけておく…そんな風に見えます。
いざ、付き合えたとしても自分も同じような対応をされるかもしれないですよ？知らないうちに違う男性に唾をつけてるかもしれません。

それでも良ければ、早めに行動に起こしたほうがよいですが、そのような女性はオススメできません。