普段古着系の服を着ているのですが、初デートはやはり清楚系の方がいいのでしょうか？(25歳・女性）

初デートにおいて一番大切なことは、自分らしさを表現することです。仕事着としてオフィスカジュアルを着ているあなたは、その場に合わせた服装を実際にし構えている人です。しかし、プライベートでは古着系がお好きなようですので、その個性を大事にする姿勢を見せることが素敵だと思います。

確かに世間一般では、清楚な服装が初デートにおすすめとされていますが、それはあくまで一つの選択肢に過ぎません。もっている服の中で心地良いと感じるもの、自分の好きなスタイルを選ぶことで、自信を持ってデートを楽しむことができます。相手にとっても、自分らしい姿を見せることで、真のあなたを知る機会となるはずです。

男性目線から言うと、相手が「そんな格好するんだ」と思うかもしれない心配は無用です。なぜなら、人はそれぞれ服装に対する好みがあり、それによって attraction が左右されるからです。むしろ、初デートで個性を出しておくことで、お二人がお付き合いをした際にもスムーズに自分たちのスタイルを理解し、受け入れることができるでしょう。

最終的には、なにを着るかではなく、その服を着た時のあなたがどれだけ楽しく、快適に過ごせるかが最も重要です。初デートは、相手により多くの自分をアピールする絶好のチャンスなので、自分を忠実に表現する服装を選びましょう。それによってもたらされる自信と快適さが、デートの成功につながります。自分を信じて、あなたらしくデートを楽しんでください。

女性ですが、経験談を書かせてください。
わたしも清楚系とは真逆の服装ばかりです。スカートは全く履きませんし。
だからか、親しくなると、その男性から「スカートとか履かないの？」と聞かれることが多かったです。
そう聞かれてからしばらくして、タイミングをみてデートの時に突然、思いっきり清楚なワンピースを着て行くと、男性はあからさまに喜びます。

最初からゴリゴリの古着系だと、圧倒されてしまう男性もいるかと思うので、少し抑え気味にする方がいい（例えば、色を抑えてみる等）とは思いますが、清楚系の格好まではしなくていいと思います。本来の自分の趣味をちらつかせてください。そして、たま〜に頑張って清楚な格好でデートに行く方が、ギャップをうまく活かせると思います。

わたしは、昼間から清楚系を着るのは恥ずかしかったです。
夜のデートの時に清楚系着用するほうが恥ずかしさは抑えられました。
参考にして頂けたらと思います。

古着系の服が好きな女性と、清楚系の服が好きな女性、どちらのタイプも好きになったことがあります。私の場合は中身を好きになってから外見を好きになるので、ファッションがどうだからと判断したことはありません。中身を好きになると、外見やファッションも魅力的に見えます。

清楚な感じのほうがモテそうだからと、清楚系の服を着るのもいいですが、それでモテても意味がありません。仮にモテたとしても、第一印象が良いせいで、欠点を見つけられてしまうと、良い印象とのギャップが大きすぎて、必要以上に悪印象が残ってしまうことがあります。こういったことから、本当の自分を隠すのはおすすめしません。

古着が好きなら古着で行くべきです。気になるのであれば、マッチングアプリでやり取りをしている間に、古着系が好きだということをしっかりとアピールしておきましょう。そうしておけばデートの時に堂々と古着で行けます。
「そんな格好するんだ」と相手に思われてしまわないか心配な気持ちはわかります。でも完全にそれを防ぐには、一生古着を着ることができません。そんなのは嫌ですよね。好きなファッションを好きな時に楽しむ。それが理想です。そのためには、外見ではなく中身で選んでくれる、私のような素敵な男性を探してください。