私の優先順位が低い彼氏(26歳・女性）

現在巷で耳にする「理想の彼氏像」のようなものって、かなりマルチタスクを求められているんだなぁと感じます。かたや、質問者様の彼は、私なりの表現で言うと「昔気質」なんだと思います。稼ぐときには大いに稼ぐ。彼女との時間は最大限に楽しむ。楽しませる。（しかしバランスはとれていない）（毎日会えることが幸せだと考えてはいない）。みたいな男性、昭和後期～平成初期くらいの時代なら、女性たちからは羨望のまなざしで見られたことでしょう。彼も個人事業主で成功している方のようなので、決して要領が悪い方だとは思いません。個人事業主って、要領が悪ければあっという間に淘汰されたり、職や業態をを転々とせざるをえない働き方だと思います。彼の「切り替えの悪さ」こそ、お仕事を成功させている秘訣だと思います。
しかし、現在の時代は令和。最初に申し上げた通り、男性もマルチタスクが求められる時代です。質問者様も現在お仕事をしていく中で、男性もそうやって生きている・生き延びている姿を会社などで見るのが当たり前の光景になっていると思います。そうとなると、彼のような男性は物珍しく映ることでしょう。某エッセイマンガの受け売りですが、時代は変わっても確実に一定数、「（自分の認める）素晴らしい女性がいる」「その女性のために男は頑張る」「男の頑張り、それは仕事（お金を稼ぐ）」という意識の男性は存在しているとのこと。もしかしたら、質問者様の彼もそういったタイプなのかなと思いました。
同棲なども見据えているようなので、これからのお付き合いは「目指すものをお互いすり合わせていく」ことが重要になると思います。現時点では、お二人は目指すものが違っているように感じています。例えば彼は、自分自身がシングルタスクタイプだと分かっていれば、仕事以外の生活の管理はパートナーに任せたいと思っているはず。その代わり質問者様には仕事を押さえてもらいたいと思っているとか。質問者様は同棲することによって彼といつも一緒にいられるのか。一緒に暮らし始めたら、食事や家事もすべてを担わなくてはいけないのか。お互いの理想や妥協点は話し合いや共有はできていますか？きっと、そのあたりの不明点の解決ができていないから苦労しそうだな、という不安になているのだと思います。
現時点でのそれらの不安の解決方法は、毎回彼がデートを決めたがっているそうですが、質問者様からも提案・プレゼンテーションをしてみることです。現状だと、すべて任せてしまっているようですが、言い換えれば質問者様の意思を無視されているのと同じこと。「今日は私のやりたいことにつきあってね」と伝え、行きたいところややりたいこと、なんでも叶えてもらえばいいのです。それを彼が否定するのであれば、今までの不安感は彼のシングルタスクが原因なのではなく、彼が自分のパートナーを支配下に置きたいだけの人だということに気が付くと思います。ちょっと不器用な彼でも、質問者様にも思っていることや考えがあることを尊重してくれるのであれば、「それが彼なりの愛情」と思ってみてください。どんなに表向き素敵な彼でも、質問者様の意見を受け入れないような男であれば、ただの見栄っ張りor質問者様を自分のアクセサリーとして扱う心無い人間だと思って切り捨てるもよしです。彼と目指すものをすり合わせていけるよう、応援しています。