どういう方と一緒にいるべきなのか(26歳・女性）

現在、お付き合いをしている4個上の男性がいます。
その方か、過去に関わってきたような方のほうがいいのかという恋愛傾向について悩んでいます。

お相手は、今まで関わってきたタイプとは全く違うタイプの方で、冗談から真面目な話、相談にも親身になってくれて、デートのお金も気にしなくていいと言ってくれて、今までにないくらい楽をさせてもらっています。

最近までは、好きなことや勉学に励んでいたりで、大人しいけど捻くれてるような女性慣れしてない方々との関わりが多かったです。
好きな分野の知識はあれど、人としてどこか足りないというか、チヤホヤされ慣れてなくて調子に乗りやすい、人の優しさに慣れると生意気になる。すべき話し合いや真面目な話から逃げる。その性格に至った背景はあれど、自分中心な人でした。過去の恋愛を気にしなくていいメリットはありました。

今の方は、エスコートに慣れていて、他の女性や過去に関係があった女性の話題を出しません。
かえって、過去がチラつくようになってきてしまいました笑

元々は友達を探していたこともあり、最初は気にしていなかったのですが、お相手の独占欲も強かったりこともあるかもしれません。
私が弱ってる時に漬け込んでる自覚もあるようです（笑）

苦しんでる時に仲良くなってしまったので、迷惑をかけるから離れようとしても「今1人したくない」と言って離してくれませんでした。怖いくらいに見通されてる気がします。（ふと話した過去の恋愛や対人傾向を覚えてるのか）

私にアプリを「退会しないの？」と初期から言ってきてましたが、先に辞めようとはしないのと、私が辞めたら「ポイントもらったの？（＝退会したことをわかってる）」と言ってくることから、他の人との関わりを気にしてはいるんだなとも。私も相手が辞めたのかは気にならなくはないですが、男性は束縛してもされるの嫌がる人が多いから気にしないがいいのだろうとも。。

女性慣れしてる方に好かれるほどの魅力が果たして私にはあるのか？
飽きたらどうせ遊び始めるんだろうか？（相手が何で別れてきた、遊んでしまってたのかは気になりますが）
本気も遊びも相手に合わせてきたような器用なところも闇を感じるというか、本心はどこにあるのか？
考えないようにしていましたが、ふとしたときに懸念は拭えず相談させていただきました。ご助言いただけますと幸いに存じます。