彼が真剣に考えていると言われてもなかなか信用出来ません(53歳・女性）

恋愛関係には、互いにリスペクトが基本です。相手の条件や要求が一方的で、自分の意見や感情が尊重されない場合、不平等な関係が築かれがちです。

あなたの相談からは、彼が「条件」を提示しており、それが満たされなければ「真剣に交際することが考えられない」と述べている点が気になります。相手からの愛や関心を証明しようと仕事を見つける、あるいは彼の条件を満たすために自分を変える必要はありません。恋愛は条件や取引ではなく、お互いの価値や存在を認め合うものです。

彼の振る舞いについて、ドライブや食事の際にも自分の意見を押し付けてくる様子は、今後の関係での支配的傾向を示唆しているかもしれません。大切なのは、お互いの意見や好みを尊重し合うことです。

また、彼が「自立して自分の子供の養育まで責任もってやらない人は駄目だ」と繰り返すことは、あなたに対する理解や支援の表現よりも、彼独自の価値観の押し付けと映ります。パートナーとは、互いの状況や背景を理解し、支え合える存在であるべきです。

この状況において、最も重要なのは、自分自身の幸福と尊厳です。相手に合わせて自分を変える必要はなく、また、不平等な関係に甘んじることもありません。自分が何を求め、何を大切にしたいのかを考え、その基準に合わない関係は見直す勇気を持ちましょう。

彼との関係が将来的にもこのような状態が続くとしたら、それはあなたが望むパートナーシップの形なのでしょうか？自尊心を守り、自分にとっての幸せを優先させる選択を恐れないでください。結局のところ、自分自身が一番の理解者であり、自分の人生を最も大切にできる人です。

ご自身に納得感が無ければ、身を引くのもありだと思います。

【11月中に仕事を見つけてくれなければ、真剣に交際することは考えられない】
これは彼の言うことも一理あるかなと思います。
無職だとどうしても“経済力をアテにされている”“お金目当て”とネガティブな感情を抱いてしまうもの。
わたしも彼女（妻）とお付き合いしていた時に「パートでもいいから働いてくれると有難い」言ったことがあります。

【食べる物は全て彼が決める】
ですが、これはやり過ぎだと思います。
彼が食事代を全て出していたのならまだ分かりますが…それでも食べる物は相手に決めさせたり、意向を汲むのが常識だと思います。
（もし、勝手に選んだメニューが質問者様にとって苦手な食べ物だったら「好き嫌いをする人は根性が無い・逃げ癖がついている」などと言いそうな気がします）

【自分の子供の養育は責任もってやらない人は駄目】
「結婚したいなら俺の金を当てにするな。養育費は自分で出せ」と言っているようで不快感を感じます。
子供の養育には責任をもつ。言っていることは最もなのですが、もし養育をしている途中で新しいパートナーができたのなら、その時点でパートナーも当事者。
ですが、上記の言葉からは「結婚しても養育には一切関与しない」「自分の子供じゃないから」と薄情な印象を抱いてしまいます。

◆結論
彼の一番の不満は「お金をアテにされる」ことなのだと思います。
それはある種当然のことですが、プライドの高さや利己的な考えが強く、質問者様に対して尊重する姿勢が感じ取れません。

わたしの父は亭主関白で、母には一切生活費を渡さなかったです。
そのせいで母が苦労していましたが、それに近しいものを感じました。
（わたしが妻と結婚する時「奥さんを泣かせるなよ」と言われましたが、どの口が言うか！と心の中でツッコミを入れました）

自分を幸せにできるのは自分自身ですから、ご自身が納得いかないのであればキッパリ身を引くご決断をされても良いと思います。