彼女が何をしたいのかわかりません。(43歳・男性）

彼女は年上の彼女でお互いがバツイチになります。彼女は凄くメガティブで付き合った当初も年上を気にして距離を取る感じになりました。
その時はしっかりと自分の気持ちを伝えて何とかなったのですが…
次のデートは旅行に行きました。
3泊4日の旅行で凄く新鮮で楽しめました。
しかしその時は自分は彼女の事が好きすぎて彼女と離れるのが嫌で最終日にさよならした後に凄く寂しくなり涙を流しながら寂しい気持ちを電話で伝えてしまいました。
その時、彼女はそんなに泣いてもらえる様な女じゃない私はあなたに何もしてあげられない
本当ごめんなさいと言われました。
この時も正直にごめんなさいと言われてどう言う意味なのか理解ができませんでした。
風邪をひいている状況とかでこっそりと差し入れで栄養ドリンク、ゼリーなど届けて自宅のノブにかけといた事をLINE伝えて彼女の家を後にしました。
その時も余計な事をさせてしまってごめんなさいと言われて正直に迷惑だったのかなとかも考えました。
その時もLINEでこんな私は何もあなたにしてあげられないだから私なんかよりきっとあなたの事を大切にしてくれる人は他にいるよと言われて
自分もここまでやっても気を使わせてしまうなら距離を置いた方がいいのかなーと思い彼女にごめん俺の行動が君を困らせてらみたいだから少し距離を置くと告げました。
その時は、連絡もたって1.2日連絡を取るのをやめました。
しかしその後彼女の方からやり直したいと言う文面と私は捉え方が間違っていたと自分の悪い所は沢山あると思うだけどあなたの居たいと…LINEがきました。そしてまた復縁してるのですが…
ここ最近は僕の事を試す様なLINEの内容になりました。
例えば…映画館に行く予定でデートプランを立てて彼女に伝えました。一様、OK返事をもらいました。
そして時間は11:30を伝えて少し前に迎えに行くよと言ったら現地でいいよと言われてじゃ…11:00に現地でね。と約束したのですがその後じゃ…待ち合わせは１０分前でいいね。とLINEがきて正直に何を考えているのかわかりません。
僕と痛くないのかなぁ〜とか無理にデートしてるのかなと考えてしまいます。
どうしたら彼女を安心させる事ができると思いますか…
それか彼女は1人の時間が良いのですか？
わかりづらい文章ですいません。アドバイスがあれば教えて下さい。