もう少し関係性を深めた方がいいのか？(26歳・男性）

お相手様と３回目のデートを控えていらっしゃるとのことで、とても順調そうだなと感じました。
お相手様は、マッチングアプリを休憩中にも関わらず、ご相談者様とのデートは楽しんでいらっしゃるようでしたので、脈ありなのだと思いました。

次のデートで告白するか迷われていらっしゃるようですが、個人的にはお気持ちを伝えられてもいいのではないかと思います。
逆に、ダラダラとデートだけ重ねるとお相手様もご相談者様が本気ではないのかもしれないと不安になる可能性もあるかと思いました。

私も、過去にマッチングアプリで出会った方から何度もデートに誘われるも、告白されることもなければ代わり映えしないデートが続いたことがあり、自分のことをどう思われているのかとても不安になったことがありました。
回数だけ重ねても仲が深まると感じられない場合もあると思います。

ご相談者様にとって、どのようなことがあれば関係性が深まったと感じられそうでしょうか。
踏み込んだ話をすることで関係性が深まったと思うのであれば、ご相談者様から踏み込んだ話を振ってみられるのもいいと思いますよ。
デートの回数を重ねても、毎回同じような会話だけして別れるのであれば、関係性が深まるとも言えませんし、もっとお相手様のことを知りたいと思っていらっしゃるのであれば、ご相談者様から一歩踏み込んでみられるのもいいのではないでしょうか。

また、関係性を深めるのはお付き合いを開始してからでもできると思いますが、ご縁が切れてしまては元も子もないですので、タイミングは逃さぬようにされるのが良いと思います。

何か参考になりましたら幸いです。