アプリで付き合い始めた彼への感情(28歳・女性）

質問文を拝読し素直に思ったことを書かせていただきますね。
私は毎回割り勘というところに引っかかりました。彼は年上なんですよね。私はマッチングアプリを数年間利用していた経験があり、何人もの男性と実際にお会いしたことがありますが年上の男性と割り勘したことは一度もありません。全額奢ってくれるわけでなくとも、多めに支払いしてくれる方もいました。
今の時代にそぐわないかもしれませんが、男性って基本的に見栄っ張りです。おそらく本当に好意のある女性に対しては格好つけたいと思うはずです。男性は仕事＝お金を稼ぐことにプライドを持っている場合が多いので、基本的に格好つけるためにデートでは奢りたくなるんですよね。年上の男性であれば尚更だと思います。
付き合ってどのくらい経つのかが分かりませんが、1か月以上愛情表現が何もないのであればちょっと考え物かなと思います。男子校出身であってもお付き合いの経験がある方なんですよね。付き合い始めの一番盛り上がるであろう時期に愛情表現がないのは好意が少ないと受け取ってしまいます。奥手と言っても質問者様は28歳で、相手の方は年上とのことなので少なくとも29歳以上ですよね。そのくらいの年齢で奥手でスキンシップがないというのが少し考えにくいなと思いました。
なので、残念ですが好意が少ないように思います。
奥手か好意が少ないか見分ける方法は、何か質問者様のために頑張ってくれるか、ギブしてくれるかだと思います。スキンシップや容姿を褒めることがなくとも、何でもない日にプレゼントをくれたり、料理を作ってくれたり…。愛情の表現の仕方はスキンシップだけではないです。質問者様が「愛されているな」「大切にしてくれているな」と思えることがあるならば、愛情を貰っているということだと思いますよ。
今一度二人の関係を振り返って、正直に彼に気持ちを伝えてみてもいいかもしれません。その結果がどうであれ、質問者様にとっては殻を破った経験になり、今後の恋愛に自信を持てると思いますよ。応援しています！