最初のお茶で会計を少し負担してもらうにはどうしたら良い？(25歳・男性）

お会計に関して事前のコミュニケーションが重要です。お茶の予定を立てるときに、「今回は割り勘でお願いできるかな？」と軽く提案する方法があります。この時、相手が快く承諾した場合はスムーズに事が運びますし、もし反対意見があれば、その場ではあなたが全額支払い、次回のアプローチを考えることになります。

また、相手との関係性を大切にするために、お金の話をする際には軽やかで前向きな表現を使うことが肝心です。たとえば、「お金の話って少し気まずいけれど、お互いに気持ちの良いスタートを切りたいので、今回は割り勘で行こうかと思っているんだ。どう思う？」といったふうに、互いの合意を求める姿勢をみせることです。

あるいは、マッチングアプリ上でのプロフィールやメッセージのやり取りで、「フェアな関係性を大切にしている」という旨を伝え、予め精算の話題が出る可能性を示唆する方法も有効です。

全額を出さないことが必ずしもケチとは捉えられません。重要なのは、支払いに関する意見を率直に伝え、相手の意見を尊重し、和やかな雰囲気を保つことです。相手がこのアプローチを好ましく思えば、2回目のデートへの影響も少なくなるでしょう。

最終的には、貴方が心地良く感じる範囲でデートのプランを立てる事が大切です。それが自分にとっても相手にとっても良い関係を築くための第一歩となります。焦らず、しっかりとコミュニケーションをとりながら、理解し合える関係を目指しましょう。

私の主観と経験談を元にお話ししますがお役に立てれば幸いです。

最初のお茶やお食事は女性の場合、男性に奢っていただく事が非常に多いです。しかし支払いの意思が全くない女性は実際少ないものです。必ずしも全額出す必要はないと思いますよ。
ただ、負担してもらった際の対応で2回目のデートへのハードルは上がると思いますので、少し気を遣ったほうがよろしいかと思います。

お相手の女性が人気の女性であるほど、複数人からお誘いを受けてお会いしている可能性が高いです。その中で、同じ印象だったらお金に余裕がある方や、他の女性を差し置いて自身にお金を使ってくれる人がいいに決まっています。
初対面でお茶したくらいで、質問者様の良さが全て伝わるわけではありません。
「私は大多数の内の一人なのね」と思われては、質問者様が余程のスペックで第一印象も別格でなければこちらを向いてはもらえません。初めて会ったばかりでそこまで思っていなくとも、他でもない貴女がいいんだという意思が女性に伝わった方が有利です。

カフェでお茶やコーヒーを飲むだけでしたら、普通にレジへ行きましょう。大抵の女性はお財布を出してくださるでしょうから、半分より少し少なめにだしてもらいましょう。お財布を出す気配も無い方は金銭的にも質問者様とは合わないでしょうから、どんな美人でも二回目は断ることをおすすめします。
例えば二人で2400円だったら、1000円だけ出してもらうか、端数の400円だけ出してもらいます。
必ず「すみません、ありがとうございます。では1000円だけ、、」と言った風に、出してもらう事に申し訳なさを滲ませましょう。勿論本来であれば性別関係なく割り勘が妥当ですが、お相手探しとなると吟味材料の一つとなりますので、「本当は出すつもりで来たけど、貴女のご好意を思わず受け取ってしまった。初デートで少し負担してくれるなんて貴女は優しい女性だね！」というスタンスで丁度いいくらいです。
レジでは出さずにお店を出てからお金を渡された場合、女性は質問者様に華を持たせてくれたという事ですから、「気を遣わせてしまって申し訳ない、貴女の優しさがとても嬉しい」という旨を伝えて受け取りましょう。

少し負担してもらったことを自分が感じた以上にしっかりと感謝することで、悪い印象を持たれにくいです。
私も過去にお付き合いした方の中には、初デート割り勘した事もあります。

長文失礼しました。
頑張ってください！

割り勘や、支払いのことで２回目につながらないことはないと思いますが、どうしてと女性側は男性に出してもらいたいと思ってしまいます。マッチングアプリで出会った女性との初デートのときということですが、毎回あなたが全額払うのではなく、デートした女性を気に入った場合のみご馳走するのはどうでしょう？きっと、中には合わないなと思う女性もいると思いますので、自分の中でこの女性にはご馳走したいとおもった場合のみご馳走するので良いと思います。おそらくほとんどの女性は、伝票をもって席を立ち上がったときか、レジで会計時にお財布をもつとおもうので、そのときに、「ぢゃあ〇〇円だけ良い？」とスマートに伝えると良いと思います。

最初だけ奢って後々割り勘になるのはその時点で繋がらなくなる可能性があると思うので、最初のお茶代から別々に支払うか少し多めに支払うようにした方が良いのかなと思います。初めて会った場で女性にも支払ってとも正直言いづらいと思うので、スターバックスコーヒーなどの個別に注文しやすく、かつもし全額支払いでもあまり損をしないようなカフェで合う良いのかなと思います。
また女性も本気で好きであれば自分の分支払うことに対して何も思わないと思います。奢ってもらわないと不満を言って次に繋がらないような女性を気に入ってしまった場合はずっと奢り続けるしかないと思います。がその人とは価値観が合ってないと思うので今後苦労すると思います。なので価値観の合った人を見つけるためにも当然のように別払いしてほしいです。
追記:女性からお金をもらう際、1000円でいいよ　と言われたら上から目線に感じてしまうので1000円お願いしていい？みたいな言い方だとスムーズだと思います。

正直、初めてのデートで奢ってもらえないと、それくらいの見栄は張れないのかなと思ってしまい
甲斐性ない人という印象を持ってしまいます。
それが原因にはなりませんが、要素の一つにはなります。
相手があなたに好印象を持っていれば2回目もありますが、
今一つ、といったところなら2回目もわざわざお金払ってまで会いたいとは思わないかもしれません。
しかし奢ってもらったとなると、2回目も誘われたら行ってもいいかな、という思考になります。

あなたは何度も奢っている感覚ですが、相手の女性からしたら初めてですからね。
ケチに思うかどうかは額にもよりますが、2人合わせて3000円くらいなら奢ってほしいです。
飲みなどで5000円超える場合は、「申し訳ないけど残り払ってもらってもいいかな」と伝えても良いでしょう。
3000円は奢る
4000円〜5000円は超タイプでなければ1000円出してもらう（絶対逃したくない場合は頑張っておごりましょう）
ただあなたの事情もあるので会う前に「本当に申し訳ないのだけど、全額は奢れないと思うけどそれでもいいですか？」と先に伝えておきましょう。
そしたら会った後お会計の際に気まずくならないと思います。
そこで会ってくれない方も出てくると思うのであなたがどうしても会いたいなら会ってから伝えてもOKです。

しかし、あくまで2回目も会いたい場合です。もしあなたが2回目はないと思ったならば、
しっかり割り勘で出してもらいましょう。