マッチングアプリで会う際、お友達という体で会うのは何回までですか？(24歳・女性）

職場恋愛のようなケースだと、人となりが職場でわかるので、付き合うまでの時間は比較的短くても良いでしょう。
一方でマッチングアプリとなると、最初から相手の素性を知っていく必要がありますので、自然と時間をかけることになります。5回目までにはとか、10回目までにはとか、そういう尺度では測れないものです。じっくり時間を掛けて見極めるのは悪いことではありませんので、気にせず回数を重ねて見極めていきましょう。

とは言え、あなたは今、「これからの未来もないのだろうなぁ」と思っているとのこと。そう思ってしまうような原因が何かあったのでしょうか。会いたいと思う気持ちがあるのであれば、自分で一線を引いてしまわず、これからも会ってみてはいかがでしょうか？
毎回特に進展はないということですが、マッチングアプリで出会ったのなら、3回目で進展がないのは、まだ普通にあり得る話だと思います。男性の立場から言わせていただくと、例えば体の関係になるとか、あんまり早く関係を進めてしまうと、相手に真剣じゃないと思われて引かれるのではないかと思い、慎重になる傾向にあります。本気であればあるほど、慎重になります。関係の進展がないと感じるのであれば、前向きに考えると、彼が真剣に考えてくれている証拠であるとも言えます。

あなたが早く関係を進めたいと思うのであれば、あなたのほうから告白するのもアリです。私だったら、女性からの告白、すごく嬉しいです。彼もいろいろ考えたり恋愛経験が少なくて一歩前に踏み出せないだけかもしれませんので、あなたのほうからグイグイ攻め込むのもいいかもしれませんよ。

あなたはその人と初めてあった時にどんな感情でしたでしょうか？この人と付き合いたいなーと思いましたか？それともなんかいまいちよくわかんないなー？でしたかね。
付き合うチャンスは何回会ってもあると思ってます。現に私は、マッチングした方とその日に会ってその日に告白し付き合った事があります。（それが今のパートナーです。笑）その時は『ああ。多分この人と付き合うな。』と第一印象で思いましたし。
なので、気持ちがあればチャンスはいくらでもあると思います。
もっと相手のことが知りたいなら、もっと回数を重ねてから告白してもOKですし
好きという気持ちが、自分の中で確立しているなら、それはもう告白するチャンスを迎えていると思います！

マッチングアプリで出会い、１２回目のデートで告白、交際に至った男性がいました。
しかし、私としては正直「飽きた」「なんで今さら？」という気持ちが強く、
恋人になったもののいまいち盛り上がらず、付き合って半年程で別れることになりました。
そのため、３回～５回会って告白する様子もない男性とは合わないと割り切り、
容赦なく連絡先をブロックすることにしています。
また、会っていて「次も会いたいけど、１０年、２０年経っても進展しなさそう」と不安を少しでも感じたら、
自分の気持ちに正直になって連絡を絶つことに決めています。
私自身、告白のタイミングは３回目がベストだと感じています。

私は、半年を渡って１０回以上会ってLINEのやり取りはそこそこありましたが、結局進展もなく自然に消滅しました。
会うのがただの暇潰しか気分転換とも考えられるので、５回会ってそれでも進展がなければ、諦めた方をお勧めします。
ただ好きなこととか、好きなものを覚えててくれたりしたら、相談主さんのことは気にしてるのではないかと思います。
相手に物を伝えるのは難しいことなので、相手もどうしたらいいか分からないと思ってる可能性もありますね。
次のデートでそういう話をしやすい環境を作ってみても良いと思います。
周りに人がいなくて二人でゆっくり話しができる場所、海とか、車の中でもありだと思います。
少しは進展があるかもしれないですね。