付き合い方に悩んでます。(27歳・女性）

貴方様の慎重であることに悪気はないと思いますが、立ち振る舞いで相手を気遣い過ぎることで貴方が疲れ、疲弊してしまうのではないでしょうか。こちらに記載の文章を拝見する限り、何かお付き合いした方に対し別れを怖がるようにみえます。貴方がそれでストレスを感じなかったり、疲弊しなければ良いですが、ある程度は徐々に本心で向き合い感じたことは言葉にしていった方が良いと思います。彼とお付き合いを続けていくのであれば彼に不安を解消して貰う為に、彼に思うことはある程度、彼に質問し彼に答えを、言葉にして貰うことが良しだと言えます。なかなかそれを体現することは難しいかもしれませんが、小さく、少しづつでもお付き合いをしている人とそういった不安などを解消することをチャレンジしていきませんと同じことを繰り返す疑念を拭えないのではないでしょうか。貴方の経験上でもあったようにお付き合いは、付き合う前と、付き合い始めてから見える部分、知る内容、相手へ感じる印象が変化することは多いです。これはお互いが歩み寄ったことで自然に発生することですので仕方がないと思います。そこからお互いがどう対話していくかが鍵ではないでしょうか。彼の前での貴方の振る舞いが貴方にとってストレスと感じるのであれば彼は貴方にあっていないのではないでしょうか。逆に彼を好きでお付き合いを初めているのであれば、【彼は私が初めてお付き合いをする人みたいで…】は2人にとって何の関係もないことです。彼の話に耳を傾け、ゆっくり受け止めていってあげれば良いと思います。また、起きる感情の不安は2人で解決していく努力も必要かもしれませんね。