マッチングアプリで3回目デートに繋がる確率はどの位なのでしょうか？(33歳・男性）

正確な数字は不明ですが、わたしは66％（3人中2人）でした。
これはわたしの感覚ですが、初デートから2回目につながる確率が最も低く、回数を重ねるごとに確率は上がっていくと思います。
具体的には以下のようなイメージ
1回目から2回目：50％
2回目から3回目：66％
3回目から4回目：75％

こちらの結婚相談所（https://toracon.jp/topic/24555/）では、成婚するまでのお見合い数（中央値）は10回というデータが公開されているので、10人会ったら、その内の1人と婚約する人が最も多いようです。
ただ、自分がどんな人間なのか。求める条件によっても確率は全然変わりますし、上記の相談所では、お見合い1回で成婚した人も居れば、136回で成婚した人など。ケースバイケースです。（質問者様の場合はマッチングアプリを利用されているので、相談所より若干確率は低くなると思われます）

気に入ってもらえるポイントとしては
①素直に好意をアピールをする
②油断しない
③深い話をする
このような所だと思います。

①素直に好意をアピールをする
素直に自分の感情を伝えるのは大事です。
例えば「会えて嬉しいです」「デート楽しかったです」「会えなくて寂しかったです」男性は中々このような言葉が言えない人が多いので、意識しておくと良いです。
また、素直さも大事で「ありがとう」や「ごめんなさい」も言えるようになった方が良いです。
素直じゃない男性や、プライドの高い男性はモテません。

②油断しない
デートで最もお断りが多いのは初デート。
そのため、初デートが上手くいくと油断して「求愛モードを」切ってしまう男性も一定数居ます。
例えば
・連絡の頻度が落ちる
・態度が素っ気なくなる
・彼女の優先順位が下がる
これらは典型的な油断のパターン。
女性は初デートの時の態度をベースに考えますので、初めから背伸びをし過ぎると後で自分が辛くなってきます。
わたしはそうならないように2日に1度の連絡ペースを守り続けていました。（本来はもっと返信速度が遅い事もありますが、2日に1回なら頑張れると思ったためです）

③深い話をする
例えば
・趣味を持ったきっかけ
・子供の頃の生い立ち
・今の仕事に就いた理由
などの過去の話や
・何に幸せを感じるか
・もし1日好きなことができるなら何をしたいか
・最近あった嬉しかった事
といった感情的な部分
・相手の家庭環境
・金銭感覚
などの価値観を計るような質問をしていくと良いと思います。

あとは相手との距離感を保ち、急に馴れ馴れしくしない。急に冷めた態度を取らない。これらを意識していればOKです。