毎回ご飯デートばかり。何回目のデートなら少し踏み込んだ長時間デートを提案して良いですか？(36歳・女性）

水商売を6年以上経験し、さまざまな男性と接しました。

映画デートであれば、今すぐに誘ってもいいと思います。
一緒にいる時間は長いですが、話しているわけではないので、誘いやすく応じやすいです。
カフェで待ち合わせをして、映画館へ行き、食事をして解散はいかがですか？
同じ映画をみているので、話す内容がなくなることもないでしょう。
そして、盛り上がりやすく、お互いの趣味や好みもわかりやすいです。

お二人は共通して、特定のキャラクターがとても好き、絶叫系やアトラクションがとても好きなのでしょうか？そうでなければ、遊園地デートは交際後でいいかなと思いました。

がっつり遊園地デートは交際後がいいでしょう。
10代や20代前半であれば、キャピキャピはしゃいで可愛くアピールすると効果的ですが、30代半ばで、交際前のその楽しみ方は厳しいです。
外にいる時間も多く、周りは若いカップルや家族連れで、疲れるかと思います。
どちらかが無理をしてしまうかもしれません。
夜の遊園地や動物園を、１時間楽しむくらいがベストでしょう。

映画館のように、話さなくてもいい環境のデートを何度かするのがオススメです。
たとえば、プラネタリウムや博物館、工場見学もオススメです。博物館は、歴史展示物だけではなく、「へんな生き物展」「トリックアート展」がオススメです。工場見学は試食できる場所を選びましょう。お酒好きであれば、ビール工場や博物館もオススメですよ。

注意したいのがドライブデートです。
こちらも、会話がメインのデートなので、難しいです。
相手の好意がわかり、交際直前であればいいでしょう。

一度、映画館デートをすれば、別のデートにも誘いやすくなると思います。
3.4回食事デートをして、映画デートにお誘いします。
映画デートが楽しく終わった後に、他のデートにお誘いするといいでしょう。