マッチングアプリの女性は男性のどういうところで好意を示すのでしょうか？(20歳・男性）

マッチングアプリにおいて女性が男性に好意を示すポイントは、一般的な顔の見た目や対話の面白さだけでなく、様々な要因に依存します。肝心な部分は、男性がどの程度本質的な気遣いや相手への配慮を示せるかということになります。

あなたの挙げた二つの例では、どちらも一面的な評価に過ぎず、女性はそれぞれの男性の資質を様々な角度から見るでしょう。イケメンで会話が盛り上がる人は、容姿やコミュニケーション能力で魅力を感じるかもしれませんが、お金を出さないという行動は、ある程度ケチと受け取られたり、負担を分かち合う意思がないと見なされたりする可能性があります。一方で平均以下の顔面偏差値と口下手ながらも、時折見せる可愛さや奢りの行為は、気遣いや思いやりがあり、経済的な安定や博愛性を示す行為と受け取れるでしょう。

女性からの好意を得るために必要なのは、相手への敬意と理解です。コミュニケーションは真に活発であること、自分の意見をはっきりと述べつつも、相手の意見や感情を尊重する態度が重要です。共感能力、正直さ、一貫した態度も女性からの評価を高める要因です。また、奢る行為は単なるお金の問題ではなく、その背後にある意図、例えば気遣いやゲストを気にかける姿勢が評価されます。

女性の好意を高めるためには、他人への興味や思慮深さを伝える
「小さなことでも覚えているよ」という仕草や、相手の趣味や関心に沿った展開を心がけると良いでしょう。意外性やユーモアを交えたやり取りも、興味を持続させる一助になります。最終的に、女性が何に対し好感を持つかは個人差があるため、一概には言えませんが、誠実さや真摯な態度が通常よく受け入れられます。そうした紳士的な行動や心遣いを大切にし、相互の信頼を築くことが、女性からの好意を得る上で最も有効な手段だと言えるでしょう。

私自身、マッチングアプリで出会った男性と恋人として４年程お付き合いしたことがあります。
その男性のタイプは「顔面偏差値が平均より下で口下手な会話だったけれど、たまに可愛さも見せる一面があって奢ってくれた人」でした。
マッチングアプリでは俳優やアイドル業界にいるようなイケメンや、職業エンターテイナーで年収１０００万円の男性がいるのを見かけました。
正直、あまりに嘘くさい設定に不信感を感じてしまい、いいねもせず非表示設定にしたことがあります。
容姿は最低限の清潔感（髪がボサボサじゃない、髭を剃っているなど）があれば特に気にしません。
後は話していて楽しいかどうかや、気遣い、思いやりなど細かい部分はチェックしていくといった印象です。
また、「今何してるの？」「仕事終わった！」などの一言メッセージよりも自分の状況＋相手への質問があれば会話が進めやすく、好印象です。

極端に言うと、顔を取るかお金を取るかというお話ですよね。
私の場合はデート時に割り勘とかは気になりませんが、さすがに奢ってと言われたらどんだけ楽しくて、どんだけタイプでもそれ以降はなしですね。また顔で選ばないとは言いますが、タイプがありますので、どうしても受け入れられないという時もあると思います。でも一緒にいて楽しければ相手のことがよく見えてきたりするので、その後も連絡は取りつづけると思います。また、デート代を出してもらえると、素直に嬉しいです。顔面偏差値が平均より上か下かは人それぞれなのでなんとも言えませんが、私は顔よりも、一緒にいて楽しいか楽しくないかで判断します。また、共通の趣味があり、自分よりも知識がある人が魅力的に思えると思います。

どのような場面かで変わると思いますが、
初めて〜3回目くらいで会うのであればイケメン〜の方ですね。
お金は出してくれなくても、一緒にいて楽しい方がまた会う確率は上がります。
顔が良ければ奢ってくれないくらいの部分は目を瞑れますし、年が同じや下であれば奢ってもらおうとはあまり考えないので特に欠点とも思いません。
25歳未満の若い方なら尚更です。
会話が盛り上がってかつイケメンであればまた会いたいと思います。

後者は、奢ってくれてラッキーくらいに思い、奢ってくれるならまた会ってもいいかな、程度です。
少しでも可愛さ（癒し）があるというより、そう思えると言うことは印象は悪くはないので、
2度目のチャンスがあるかも、というラインです。
楽しい時間を過ごせるかは口下手な会話だと微妙なので、奢ってくれていなければ2度目はないような感じだと思います。

好意が上がる、ですが、やはり会った際に盛り上がるかどうかが大事です。
見た目も大事ですが、一緒にいて楽しく無いと2回目会うのは難しいです。
会話の引き出しを作っておくことと、相手が話す方であれば聞き上手になればOKです！