マッチングアプリでの3回目デートでの告白の方法について(42歳・男性）

水商売を６年以上経験し、キャストの女性、女性のお客様の相談によくのっていました。
お茶、ランチ、飲みというステップ、とてもいいと思いました。
もう少しデートを重ねて、５回目以降、出会って２ヶ月以上が告白のベストタイミングだと思います。

飲みの席、もしくは飲んだ後に告白するのはおすすめしません。お酒を飲んでから言われても、「お酒を飲んで勢いで言っているのかな」「お酒を飲まないと言えない人なのかな」と思われます。なので、お酒を飲むお店が決まっているのであれば、その日に告白するのはやめたほうがいいです。

ただし、１軒目のお店がホテルの最上階バーやラウンジであれば、告白してもいいです。相手の女性にその場の勢いではなく、しっかりと準備をして告白したと思われる場所だからです。しかし、「好きなので、お付き合いしてください。」よりは「交際できたらいいなと思っています。」と気持ちを伝えるだけがおすすめです。女性に「お付き合いしてください」と選択を求めるのは少し早いです。


はじめに書いたように、ベストタイミングはまだ先です。質問者様と同年齢の女性であれば、交際に慎重になっています。もう少しデートを重ねてから告白したほうが、成功率は高いです。その場合も、しっかりと告白の用意をしたと、わかるシチュエーションで伝えましょう。ホテルのバーや高級なレストランでなくてかまいません。秋ですとバラ、秋も深まると紅葉が見頃です。夜のバラ園での散歩デートや紅葉デートで告白も素敵ですね。