デートには良く行くが男女の関係になかなか踏み込むことが出来ない。どうしたら良い？(25歳・男性）

あなたの経験からすると、マッチングアプリでの出会いは友達以上に発展しにくいと感じているようですね。ここで大切なのは、相手との関係性を進展させるためのコミュニケーションとタイミングです。

まず、デートでの会話において相手の女性に対する興味を示すことは重要です。相手の話に耳を傾け、質問を通じて深い関心を持っていることを示しましょう。その上で、自分自身のこともオープンに話し、信頼関係を築く努力が必要です。

また、相手が心地良いと感じる空間やロマンチックな雰囲気を作ることで、男女の関係に進む雰囲気づくりも試みてください。デートでの場所選びやプランニングによっても、二人の距離が縮まりやすくなります。

そして、何より相手の意思を尊重し、焦らずじっくりと関係を育てることが大切です。人によってはすぐに身体の関係を持つことに抵抗があるため、無理に進めようとするとかえって距離を置かれてしまう恐れがあります。ですので、相手の態度や反応を注意深く観察し、適切なタイミングで自分の気持ちを伝えることが重要です。

ここで心掛けたいのは、自分の感情をストレートに伝える勇気をもつことです。あなたが真剣に相手を想っているならば、その真摯さが伝われば相手も心を開く可能性があります。

男女の関係へと進展させるためには、まずステップバイステップで信頼関係を深め、自然な形で感情を共有することから始めましょう。そして、心からの愛情と真摯な態度が相手を惹きつける最大の鍵となります。

お友達になってしまうという事で宜しいでしょうか。お相手の女性の方がご質問者様のことを異性として見るスイッチを押せていないのかなという印象です。
マッチングアプリからデートには繋がるとの事ですので、お相手の警戒心を解くのが凄くお上手なのだと思います。マッチングアプリの対応は、十分過ぎるくらい十分です。
お会いした時の対応に1つ加えて頂きたいことがございます。
初対面のご挨拶が終わった瞬間に｢その髪型可愛いね｣もしくは｢その髪型好きだな｣、｢その服装可愛い｣、｢その服装好きだな｣
この中のどれか1つで構いません。仰って頂いて、後はいつも通りにデートして頂ければ変化が起きると思います。是非お試しください

確率は高くありませんが、相手の反応を見てあわよくば・・・の雰囲気に持ち込むことはできます。

今では結婚して落ち着いていますが20代の頃はよく異性と飲みに行っていました。
いきなり誘って関係を持とう！と積極的な女性は多くありませんので
あくまで男性がリードしてくれると女性側としてはノリやすいので助かります。
・昼間ではなく夜に会うこと（関係目的以外の人はあまり乗ってこない）
・終電がなくなる時間まで一緒にいて、終電を逃す。→終電で帰った場合は諦める
・飲み直すかお相手に聞く。
終電をなくしてどうしようかー？のところでちょっと疲れたから休憩しよ！とサクッと誘う。（ここで下心丸出しだとなんだか萎えて帰りたくなります）
これでついてこなかったらよっぽどの天然か何かだと思います。