次のデートで告白するか迷ってる(50歳・男性）

出会いから順調にデートを重ね良好な関係を築けているのですね。
既にこちらから好意があるというのは伝え済みで、それに対する相手から送られた文章からは貴方に悪い印象を抱いていると思える節は無い。であればこのまま告白したとしても何ら問題は無いでしょう。
ただ一つ、気を付けて頂きたいのはここまでが順調だったからきっと大丈夫だろう、交際できるとだろうと胡坐をかいてしまう事です。ちょっとした気のゆるみで言動に雑っぽさが出てしまったり、相手への気遣いを欠いてしまうとせっかく積み上げた信頼も水の泡になってしまいます。告白への回答についても急かしたりせず相手の事情にも十分配慮した上で時間的余裕を持ち、落ち着いてYESかNOの答えを待ちましょう。結果について、先にも書きましたがOKだからと浮かれ過ぎるのは×。もちろんNOといわれて、そこで「なんだよせっかく今まで仲良くしてきたのに！」と粗雑な態度を取るのも控えましょう。良くも悪くも結果が出るという事は次へ進む為の１歩を踏み出す事ですから。