交際を続けるべき？(35歳・女性）

男性目線で回答します。

Q：交際を続けるべき？
A：別れるべきだと思います。
「最終的には質問者様が決める」という前提ではありますが、質問者様の意思（正社員になってほしい）が変わっていないのであれば、別れを決断すべきだと思います。
一定の行動はみられるものの、目標を達成する力が弱く、コミュニケーションを取ろうとしない逃げの姿勢は恐らく今後も続きます。
自分一人を養えない（親がいなくなったら困る）経済力なら、いずれその重荷は質問者様にかかってきます。
人は簡単に変わりません。人の考えを変えるよりも、初めから合う人を探す方がよっぽど簡単です。

Q：話し合うべきでしたらどのように運んでいくか
A：基本的に彼に決めさせることです
基本的には別れるべきだと思いますが、もし話し合いを挟むのであれば、彼に決めさせるようにしてください。
指示や命令、お願いは「やらされ感」を感じて自分事になりません。
何故正社員になってほしいのか、その理由を質問者様の言葉で伝えるだけで良いと思います。
例えば、「将来、ご両輪に変わって私が養わなければいけないから負担になる」、という理由であれば

・結婚を考えた時、今の経済状況に『不安を感じている』の
・正社員が全てではないけど、結婚すると挙式や新居である程度はお金が必要だし、子供が生まれたら余裕のある家計は作っておかないといけないと『私は』思っている
・でも、具体的な結果（行動ではない）や話が無い現状は『安心できない』
・前に「2年までに就職していなかったら別れたい」って話をしたけど、それももう過ぎようとしている
・最悪、関係の見直しも考えているけど、それまでにあなたの考えを聞かせてほしいと『思っている』
・別に怒ってるわけでも、責めてるわけでもない。ただ考えがあるなら、その考えを聞いて『安心したい』

このように主観を伝えられるのが良いです。（断定しない・否定しない・責めない）

◆結論
・周囲の事情は考えなくてよい（たとえ肉親であっても、質問者様の人生の責任を全て負ってくれるわけではないため）
・人を変えるのは難しい（本人が気づくしかない）
・別れと言っても、今生の別れではない（彼にその気があれば、ですが）
・ズルズル引き伸ばすと甘える。期限は彼に決めさせる
・最悪の事態を想定しておく（ダメだった時に備えて同時並行で出会いを探しておく）

個人的には、6月の期限は厳守して、今の内から新たな出会いを探し始める方が現実的だと思います。
悩ましいとことではあると思いますが、ズルズル引き伸ばして一番割を食うのは質問者様です。
そうならないように、まずはご自身の都合や希望・理想を最優先に動いてください。
時には嫌われる勇気を持つことも必要です。