無職になった彼を信じるか、お別れするか悩んでます(25歳・女性）

彼との将来について、きちんと話し合いをする必要がある案件だと思います。ザックリ流れを説明すると

①質問者様がどうしたいのかを決める
具体的には
・彼が当面無職である期間をどれだけ許容できるか（生活費の負担や貯金の取り崩しをどこまで許せるか）
・宅建取得→フリーランスという選択のリスクを受け入れられるか（未経験での独立の現実性）
・彼が母親へ仕送りを続けるかどうか、今後の家計への影響をどこまで容認するか
・「何ヶ月以内に収入の目処が立たなければ見直す」などの期限や条件を決めておくこと
「ここまでは耐えられるけど、これ以上になったら一緒に暮らす／結婚は難しい」というラインを決めておきましょう。

②彼に意見を伝える
上記で決めたラインを彼に伝え、具体的に話し合ってください。
・二人で当面のライフプラン（収支の見通し、生活費の分担）を作る
・宅建合格後の仕事計画（独立した場合の収入想定、受注見込み、失敗した場合のプランB）を示してもらう
・母親への仕送りがどのくらい続くのか、優先順位や見直しの意志があるかを確認する
ココでのポイントは、相手を尊重すること。例えば、彼の努力や気持ちを否定しない。家族の事情を悪く言わない。感情的にならず、事実と計画ベースで話すこと。感情的な非難は議論を閉ざします。

③決断する
彼の答えと行動を踏まえて、許容できるなら一定期間サポートしながら前に進めば良いですし、現実的な見通しが立たない、あるいは約束が守られないなら関係を見直す。最悪の場合、別れる覚悟を持つことも必要です。

イメージとしては、二人でリスクを分担して再出発する感じです。

ただ、鍵になるのは「彼が自分で生活を立て直すために具体的な行動を取れるかどうか」です。貯金ゼロで奨学金や仕送りの負担がある状況は、彼本人の計画性と実行力がないと長期的に苦しくなります。彼が現実的な計画を示せず、行動も伴わないようなら、負担が質問者様側に偏るリスクが高いです。

◆金銭的な問題について
まずは数字を出してもらいましょう。現在の月々の支出（仕送り・奨学金返済含む）、バイトでの見込み収入、宅建合格までの生活費見通し、合格後に想定する初年度の収入レンジなど、できるだけ具体的に。フリーランスは収入の波が大きく、不確実性が高いので、「独立したらこうなる」といった漠然とした言い方だけで納得するのは危険です。可能なら最初は並行して正社員や安定した職を探す、あるいは短期の収入源を確保する等の現実的な対策を取るよう求めると良いです。生活コストを下げる具体策（同居で家賃を折半する、支出を一時的に削る等）も話し合ってください。

◆妥協すべき点
宅建取得のために短期間（数ヶ月～半年程度）だけ支援する、というような「期間を限定した支援」は妥協案として現実的です。あるいは、彼が合格したら収入が安定するまでの間だけ一定額を負担する、など条件をつけるのも手です。ただし、「無期限で生活を支える」ことは長期的に不公平になりやすいので注意しましょう。

◆乗り越えられる自信がありません
一人で抱え込まないでください。基本的には彼自身が自分の問題を解決する責任があります。ですから、まずは彼を巻き込んで具体的な計画と期限を設定し、その達成度で判断する流れを作ってください。必要なら、キャリア相談や家計相談といった第三者の意見を取るのも有効です。条件を提示することは冷たいことではなく、お互いの将来を守るための現実的な配慮です。

◆何が正解か分からなくなってしまいました
月並みな台詞ですが、正解はありません。重要なのは質問者様がどの程度の不確実性を受け入れられるかです。まずは彼と数字と期限を決める話し合いをして、それを基に自分が納得できるかどうかで判断してください。自分を幸せにできる決断が、質問者様にとっての正解になります。

難しいですが、結局のところあなたの気持ちが大事ですね。何を優先すべきかです。

私は３５歳主婦で結婚８年目、２人の子供がいるんですが、あなたくらいの年齢からシビアに恋愛・結婚について考えるのは大事だと思います。どうしても結婚がしたいなら。もっと言えば、その先に子供を望みたいなら。あとあなたがどれくらい彼を待てるかもポイントになってくるでしょう。

まず順を追って、客観的に状況を整理してみますね。鬱気味になり、３年勤めた会社を辞めたこと自体は立派なことだと感じます。ちゃんと辞められて良かったねって。頑張ったね、って言って欲しいものです。ただ、鬱は繰り返しやすく、今回の離職は自己肯定感を下げている要因にもなりますから、今後どうなっていくかですね。また再発しない環境に身を置けるかが鍵です。

宅建は取得した友人もいますし、私も法律関係を少しかじっている人間ですが、難易度は高めの資格です。しかも一年に一度しかありません。ハッキリ言いますが、頑張ったけど落ちる人もたくさんいるレベルの資格です。だからこそ、そこを踏まえて考えなくてはいけません。今回落ちたからまたあと何回か…とずるずるとなると、あなたが描く将来像からは離れていくかもですよね。貯金なし・母親への仕送り・奨学金、も将来を考える彼としてはやはりお金の心配が出てくる人ということです。すべてクリアにできてから結婚するのはハードルが高いですよ。

他の部分では彼のことが好きで、信頼されているからこそ余計悩むんですよね。ただ、あなたのようにしっかりとご自身は貯金もされていて、早くから将来を考えている方は、今回の彼と釣り合ってはいない気がします。あなたがどれだけ気にせずに交際できるか、合わせられるかになってきますから。私だったら別れます。辛いですけどね。別れるなら早い方が良いですよ。一度自分の中で彼との未来を描けるのか、整理してみてくださいね。自ずと答えが出るはずです。頑張ってください。