シンママの恋愛(33歳・女性）

素敵な人と出会われ、いいご関係を築いているのですね。
アドバイスといっても特に問題点はないように思うのですが、回答させていただきます。

お子さんがいるからといって、そんなに引け目を感じる必要はありませんよ。
彼はあなた自身に好感を持っているので、それは素直に受け止めればいいと思います。
まだお付き合い自体も始まっていない段階で、慎重に進めたいことはお相手の彼も承知のうえなのですよね。
それなら、質問者さんが納得のいくまでたくさん考えていけばいいと思います。
将来を考えて付き合おうとしているかどうか…ということは、お互いにまだわからないのではないでしょうか。
少なくとも「その可能性があるんだな」というくらいにとどめて、楽しくデートを重ねていけば大丈夫ですよ。

今後彼との関係を進めるとなると、お子さんにとって彼の存在がどうかということがまず第一になってきますよね。
色々と考えることが増え、現実味を帯びてからの彼の出方も見ていけばいいと思います。
彼をどんなに待たせても、質問者さんは納得のいくまで考えていきましょう。
それですれ違いが起きたとしても、それはそれでご縁だから仕方がないと受け入れるしかありません。
お二人が素敵なご関係に進みますよう、応援しております。

わたしも今年から年長（5歳児クラス）になる息子がいますが、そんな男性目線で回答します。

Q：アドバイスいただけますと幸いです。
A：警戒はしておいた方が良いと思います。
具体的なスペックはわかりませんが、「もったいないくらい」と思われるのなら100％信用しない方が良いです。
冷静な今のうちに、「こんな兆候が出たら縁を切る」というラインを設定しておくのが良いです。
例えば
・お金の話を持ち掛けてきたら即刻縁を切る
（普通は身内やもっと付き合いの長い人を頼る。これから人生を共にするパートナーに汚点は見せたくない/隠したいと思うもの。断って関係が悪化するようならお金目的だったということ）
・浮気、暴力、暴言が出たら即刻縁を切る
（一度でもやったらアウト。このような人は何度も同じことを繰り返す傾向が強い。性格や価値観は簡単に直せるものではない）

Q：素敵な男性がわざわざシングルマザーの私を選ぶのか
A：考えられる理由を列挙すると、次のようなものが考えられます。

【ポジティブな理由】
・シンママという条件以上に質問者様に魅力を感じている
・働いている女性が好き（自立心や経済力を重視している）
・頼られている感覚が好き（シングルの人は労働力や経済力を求める傾向があるため）
・子供が好き

【ネガティブな理由】
・子育てをショートカットしたいと思っている（妊娠～分娩直後の負担を嫌っている）
・子育て以外のことに集中したいと思っている（今まで子育てできているなら今後も任せられるだろう→自分は仕事や好きなことに集中できる。と思っている）
・詐欺や勧誘やネットワークビジネスの誘い（詐欺や勧誘をするのにスペックは関係ないため）
・身体の関係を持ちたいだけ（ハイスぺ＝主導権を得やすい）

現時点ではどちらの可能性もあると言えます。

◆今後について
彼以外の男性ともつながりを持っておくのが良いです。
もし騙し目的であれば、仲良くなってきてから本性を表すものですし、長く付き合わないと相手の芯の部分は見えてきません。
そうなった時に彼しか付き合っている人がいないと、心理的にお断りしづらくなります（情が移ったり、折角ここまで時間をかけたのに、となる）

相手の本当の顔を知りたいなら「理性を失った時」の態度に注目するのが良いです。
・酔っているとき
・忙しいときやイライラしているとき、悩んでいるとき
・イレギュラーやトラブルに見舞われたとき
・リラックスしているとき（自宅やドライブ中）
・調子に乗っているとき（彼の気分が高揚しているとき）
・立場が下の人と接するとき（年下・力の弱い人・小動物・店員など）
・身内と接するとき（親族や親友など）
お付き合いで確認する方法は、ドライブデートや旅行などが代表的です。

ドライブデート：運転の荒さや他のドライバーに悪態をつかないか。高級車や特殊なナンバープレート（シングルナンバー・キリ番・左右対称など）ならプライド高め。
旅行：長いほど「時間に間に合わない」「道に迷う」などのトラブルが発生しがち。

◆結論
彼に限った話ではないですが、人は自分のことを第一に考える生き物です。
その前提を持って、どんな人にも（たとえ両親や家族でも）100％信用しないことが大切だと思います。

また、未婚男性は質問者様が思っている以上に子育てに無知です。
女性は妊娠するためすぐに自分事として受け入れますが、男性の当事者意識は1年ほど遅れてくるイメージ。（実際に子供を目の当たりにしてから実感しだす）
ですので、育児を理解してくれることを当たり前に思わない（期待しない）方が良いと思います。