恋愛モードではない女性と付き合う方法(28歳・男性）

私はマッチングアプリ3年以上の経験があり、アプリで何度も付き合った経験があります。その経験をもとに、率直にアドバイスさせて頂きますね。

結論から言えば、デートを重ねることで付き合うことは可能です。

一般的には3回目デートで告白をして付き合うという流れが多いですが、あなたの相手の女性の場合、もう少し回数を重ねた方が良いかもしれません。
通常は、1〜2週間に一度会うくらいのペースで、2回目デート、3回目デートは比較的長い時間（4時間以上ですかね）過ごすという流れにおいて、3回目デートで告白してOKという流れです。

あなたの場合は、2回目のデートが1ヶ月先で、その間にやり取りは一切ないということでスローペースです。さらに、相手の女性は恋愛に焦りはないとのことで尚更です。
2回目デートの内容にもよるのですが、できれば、3回目デート以降については、2週間以内の間隔で実施する方向でいき、4回目デートで告白という流れが良いのではないかなと思います。また、デート時間も長めにとれるのであれば取った方が良いですし（その分距離が縮まるので）、デートの間の連絡もあなたの方からした方が良いと思います。

なお、あなたがキープであるという可能性もあります。
2回目のデートが1ヶ月先で、その間にやり取りは一切ないというのは十分にその可能性があることを示唆しています。
マッチングアプリでは、人気女性は基本的には争奪戦になります。
ですので、そういった意味でも、デート間隔を短くしていたっり、デート時間を長く取る、デートの間も連絡するというのは非常に重要かと思います。

参考になれば幸いです。