毎回奢ってくれる (23歳・女性）

男性目線で率直に回答しますね。

結論から言えば、このままで良いです。

まず、彼が毎回おごってくれる心理は、下記のような心理です。
・あなたに対して格好つけたい（あなたに気に入られたい）
・お金でゴタゴタするのがめんどくさいので奢ってしまう
・男のプライド（女性にお金を出させるのは気が引ける）

いづれも、あなたにとって悪いことではないので、彼が奢ってくれる時は素直に奢ってもらいましょう。

ただ、気をつけた方が良い点は、払う素振りをきちんとする、笑顔でお礼を必ず言うという２点です。
男性心理として、ご馳走することが当たり前のようになってしまうのが一番いやなのです。

＞唯一、「前回払ってくれたから私が出すね〜出させて！」みたいに言ったときだけ私が払いました。
というのは非常に良いです。彼からすると、ご馳走することが当たり前になっていないことを身に沁みて実感することができます。
ですので、たまにはこう言ってあなたも出すようにしましょう。
また、この方法以外にも、二軒目はあなたが奢るとか、ちょっとしたプレゼント（お菓子とかハンカチなど）をいつも奢ってくれるお礼として渡すという方法もあります。

相談文を読んでいる限り、あなたは奢ってもらうことに対して当たり前になっていないので、このままのスタンスで大丈夫ですよ！

参考になれば幸いです。