振られたらと思うと告白できない、でも後悔はしたくない。どうしたら勇気を持てますか(23歳・女性）

おそらく以前もあなたの相談に回答させていただいたことがあると思います。その時は脈ありだから告白しましょうというアドバイスをした記憶があります。
今回告白しようとされて、勇気がなくて告白できなかったということだと思います。

まず、告白のタイミングって緊張しますよね。。。私はこれまでたくさん告白してきましたが、告白を切り出す難しさを知っていますので、あなたのお気持ちとてもよくわかります。その経験を元にアドバイスさせていただきますね。

結論から言えば、勇気を持つには、まずは少しお酒を飲むことです。そして、告白する場所をきちんと決めておくことです。

まずは少しお酒を飲むことについてです。当たり前ですが、お酒を飲むと脳みそが麻痺して普段よりも気が大きくなるなので、勇気を持ちやすいです。もちろん、飲みすぎてはいけません。酔った勢いで告白したと勘違いされてしまうからです。

次の告白する場所をきちんと決めておくことについてです。たとえば、ガヤガヤした飲食店ですとかなかなか告白しにくいですよね。告白しやすいシチュエーションというのがあります。一番鉄板なのは、人気が少ない景色がきれいな場所（夜景がきれいな場所や、夜の海など）です。なお、そういう場所が近くにないのであれば、バーでも良いですが、バーだと普通の会話で終わってしまうリスクがあります。
告白しやすいシチュエーションになれば、当然ながら告白しやすくなります。
誘い方は、「ちょっと散歩しない？」などと言って彼をその場所まで誘導すれば良いです。もし、バーにするのであれば、「次は私が奢る」と言って、夜景が綺麗なバーなど普段行かないバーに誘導するのが良いと思います。

ですので、次のデートは、告白する場所をあらかじめ決めておいて、その近くで食事なり遊びをするプランニングをすることです。そして、夜ご飯の時に少しお酒を飲んで気を大きくして、彼をその場所まで誘導するという形です。

参考になれば幸いです。そして、彼とうまく結ばれることを心より願っています。応援しています！