合コンで良いなと思った女性が友人の妹だった場合、アプローチする前に友人に相談した方が良い？(24歳・男性）

合コンで出会い、興味を持った女性が親友の妹であるという状況は、慎重に進める必要があります。ただし、感情はコントロールできるものではないので、起きたことへの過度な罪悪感は不要です。

まず、自分の感情や意図を整理することが重要です。結婚を見据えた真剣な交際を考えているなら、その誠実な気持ちを友人に伝えることで、誤解を避けることができます。ただし、友人と女性の関係性によっては、アプローチに対する反応は異なるでしょう。兄として保護的であるか、あるいは妹の幸せを願うオープンな姿勢であるかによって、相談の結果が変わります。

相談する前のステップとして、女性の気持ちも考える必要があります。彼女があなたに興味を持っているかどうかが、問題を進める上での鍵となります。彼女が関心を示していると感じた場合は、友人との関係に影響を及ぼさないよう配慮しながら、自分の気持ちをさりげなく表明することをお勧めします。

その後、友人に相談にする際は、正直かつ敬意を持ってアプローチする意向を伝えましょう。友人がその事実をどう受け取るかは予測できませんが、隠し事をするよりは信頼関係を築ける可能性が高いです。友人を尊重する姿勢は、恋愛がうまくいかなかったとしても、二人の友情を維持する助けになります。

最終的には友人との関係を大切にしながらも、自分の幸せを追求する勇気を持つことが大切です。友人が反対する場合は、その意見を尊重し、今後の行動を慎重に選ぶことが求められますが、反対に、友人が応援してくれる場合は、新たな恋愛への扉が開かれるかもしれません。

友人の妹であるかということは、正直何も関係無いです。
また、結婚すると家族との付き合いが大部分を占めるので、友人とは疎遠になっていくものです。従って友人に気を使う必要は全くありません。結婚しても妻の兄弟と会うことはせいぜい年に数回程度なので、結局はあなたが友人と親族になることに抵抗があるかないかだけの話になります。ただし上述の通り、恐らく会っても年数回程度の関係になっていくので、最初は抵抗があったとしてもほぼ100%そのうち気にならなくなります。

もし女性があなたのことをいいなと思っている場合、あなた以上に悩んでいるのは女性の方です。あなたの行動次第で全てが決まります。
仮に交際に発展しなかったとしても気にする必要はありませんよ。男が女に振られることなんて恥ずかしいことではないです。最も恥ずかしいことは相手を傷つけることと、引きずることです。

また一つだけ注意するとすれば、兄である友人に協力は仰がない方がいいです。1人の男として真剣に彼女と向き合って下さい。友人の妹であることなんて気にしない姿勢を貫いて下さい。その方が確実に好印象でカッコいいです。

頑張って下さいね。

友人の妹もあなたが兄（姉？）の友人という事を知っているなら相談した方が良いでしょう。
あなたと兄弟の関係性を知っている場合、彼女と兄弟の間ではあなたの情報が共有されていると思った方が良いです。
彼女が自分の事をどの程度把握しているかあなたにはわかりません。
彼女の前で前を張っても友人経由で嘘だと発覚し、その後疎遠になる事も多いです。
しかしあらかじめ伝えておけば友人と情報共有できますし、アプローチしていると知っていれば友人が協力してくれる確率が上がります。
また彼女の情報も得ることができるので、好みや趣味など知ることができます。
ただ付き合う事ができてもその後別れると、彼女経由で友人にあなたの悪い話しをされてしまうので友人と疎遠になる可能性が高いです。
本当に結婚する前提でアプローチした方が良いでしょう（重くなり過ぎないように！）

水商売を6年以上していました。女の子や友人からの恋愛相談をたくさん受けたので、さまざまな女性の考え方を知っています。

女性にアプローチをする前に友人に必ず相談してください。知っていたのに交際へと進んだ場合、合コンにいいイメージを持っていない人も多く、友人からいい風に思われない可能性があります。

また、「合コンで妹さんと出会った。デートに誘うつもりなんだけど…」と友人に相談するよりも、「合コンで妹さんと出会った。こんど3人で食事しない？」のほうがいいです。質問者様が、妹さんにどういう風に接しているのかを、友人に知ってもらうのが大切です。
友人から「3人じゃなくていいよ！2人で食事しておいで！」と言われれば、二人でもいいです。何度か3人（2人）で食事や遊びに出かけた後に、友人に「妹さんを好きになった」と伝えるとスムーズです。はじめのうちは、ガツガツせずに食事を楽しむ程度にしましょう。

お二人がどこまでの友人関係なのかにもよりますが、女性との恋愛が原因で友人関係がうまくいかなくなる可能性もあります。ですので、諦められるのであれば、諦めましょう。なぜならば、その女性と交際・結婚できればいいですが、別れたら面倒だからです。交際が上手くいかず、質問者様が別の女性と交際した場合、友人に報告しづらいです。また、別の女性と結婚した場合、式に呼びづらいでしょう。友人の結婚式にも、参加しづらくなりますよ。また、まわりの友人と繋がりがあれば、話が広がる恐れもあります。私だったら、残念ですが引き返せるのであれば諦めます。