付き合う前のお散歩デートはどうしたら良い？(26歳・男性）

デートに関するご相談ですね。私も散歩が好きでよく彼と散歩デートにでかけるので、彼が気にかけてくれることなども踏まえて回答させていただきます。

まず、「散歩デート」と一言にいっても人によってイメージが様々だと思うので、デートの前にお相手様のご希望やイメージを把握されることをおすすめします。
歩く距離はどれくらいがちょうどいいと感じているのか（例えば、トータルで10～20分くらいのんびり歩きたいのか、大きな公園などを一緒に時間をかけてみて回りたいのかなど）、散歩の場所はどのような場所を希望しているか（お店などを見てまわるような街歩きが好きなのか、公園や庭園などを見て回るのが好きなのか、目的地を決めずにふらふらとするのが好きなのかなど）、この辺りを最初に確認してからプランを立てられるとよいと思います。
また、デートの際にはおしゃれを頑張ってしてきてくれる方もいるため、やや長い距離を歩くようなデートの場合には女性の服装や足元には気を使ってあげるとよいと思いますし、少し長い距離を歩くようでしたら、途中で休憩のできるカフェやベンチなどがあるルートを選ぶのがよいと思います。

初めてのデートであれば、たくさん歩きすぎるのも大変だと思いますし、せっかくこの時期ですので、イルミネーションやクリスマスの雰囲気がある場所を少し見て回って、カフェなどでお茶をして暖を取ったり休憩をできるような流れだと丁度よいのではないでしょうか。

私の彼は、散歩にでかける際には事前にルートや服装に気を使った連絡をくれることが多いです。
例えば、「当日は寒いみたいだから温かくしてきてね」や「口コミを見たら少し足元が悪いみたいだから、スニーカーとか歩きやすいもののほうがいいかもしれないね」「せっかくだし、スニーカーを履いたちょっとカジュアル目なコーデの君も見てみたいかも」とやんわりと服装の提案をしてくれていました。
また、「途中に好きそうなカフェがあったから、途中で覗いてみようね」などと連絡してくれたので、大まかな当日のイメージができていつも助かっています。
服装ですが、彼はちょっとした街歩きであれば行先の雰囲気にあったような服装（簡単なジャケットだったり、あまり歩かないのであれば革靴など）で来ることが多いです。
一方で、庭園めぐりや長距離を歩くような場合には、ジーンズにスニーカーなどの少しカジュアルで歩きやすい服装のことが多い印象です。
いずれの服装も特に悪い印象は受けることがないので、散歩の行先に合わせて服装を考えられるのがよいかと思います。

また、ちょっとした気遣いが女性からするととてもうれしかったりするので、その日の天気やお相手様の体調などにはぜひ気遣っていただけたら良いのではないかと思います。
寒い日であれば、カイロをカバンに忍ばせておいて寒そうにしていたらお渡ししたり、疲れているようだったら休憩を提案していただけると嬉しいと思います。

何か参考になりましたら幸いです。