初回デートの後メールのやり取りは頻繁にしているが、お誘いのメールが来ない。私からグイグイいったら引かれてしまう？(28歳・女性）

恋愛の駆け引きは案外シンプルですが、互いの心理状態やコミュニケーションの取り方によって微妙なバランスが求められるものですね。あなたの状況を拝見すると、男性側が消極的な性格である可能性、あるいは最初のデートをなんとかクリアしたものの次のステップに進むのを躊躇している状態かもしれません。

何より「グイグイいって引かれたくない」というあなたの懸念、これは非常によく理解できます。しかし、同時に視点を変えてみると、女性から積極的なアプローチを受け取ることが、実は男性にとっては新鮮でワクワクする行為であったり、またその行動力に魅力を感じるケースも少なくありません。

消極的な男性にアプローチする際には、「急がず、しかし確実に」がポイントです。最初の一歩として、次の出会いを模索する文脈で優しくかつ自然な形で提案してみましょう。たとえば、「先日は楽しい時間を過ごせて良かったです。またお互いの好きなものについて語り合える機会があればうれしいですね」というように、感謝の気持ちを伝えつつ次回への期待をほんのりと示すメッセージです。これによって、次の誘いが期待される状況を男性も神経的に感じやすくなります。

また、具体的な提案に移る際は、彼の興味や好みを探りつつ、小さなイベントを提案するのも良いでしょう。「〇〇さんは〇〇に興味ありましたよね？実は次の週末にそういったイベントがあるんです。ご一緒にいかがですか？」のように、彼の関心を踏まえた上での誘い出しによって、彼の消極性に配慮しながらも積極性を示せます。

重要なのは、彼がプレッシャーを感じすぎないような距離感と、あなたの興味が透けて見えるほど誠実な態度です。あなた自身の関心や希望を適度に表現することで、自発的に関係を深めていく土壌が形成されるでしょう。可能な限り、彼が快適に感じ、そして興奮を共有できる状況を作り出せると良いですね。

私の学生時代の経験で恐縮なのですがお話します。

私のことを好きになってくれた後輩の女の子がいて、この子のアプローチが、それはそれはすごかったです。
グイグイなんてものじゃありません。グイグイグイグイグイグイグイグイ……。グイグイ✕3,000くらいの勢いでしたので、私は正直、引いてしまいました。しかし、ここからです。彼女の押しが、ある日急に止まったのです。
「あれ…どうした？え？嫌いになったのか？おいおい、あんなに好きだと言ってたのに…。は？なに？？どゆこと？？」と、頭の中に？マークが出まくり、気付いたら彼女のことで頭がいっぱいになっていました。これが彼女の作戦だったのですね。
いつの間にか私のほうから頭を下げて交際を申し込み、お付き合いをすることになりました。

上記のような経験から、消極的な男性にアプローチするなら、断然、押しまくることをおすすめします。もしかすると私のように引かれるかもしれませんが、そのタイミングで、ササーッと、あなたも静かに引いてみましょう。
男は独占欲が強い動物なので、自分が手に入れたと思っているものが自分の近くからいなくなるだけで不安になります。その心理をうまく利用するのです。
押しまくって、サッと引く。言い古された恋愛テクニックですが、そのテクニックにちゃっかりとやられた当事者がここにおりますので、ぜひ自信を持って実践してみてください。

グイグイの度合いにもよりますが、女性から積極的なアプローチをかけてももちろん良いです。
前回の食事の際ごちそう頂いているため、今後はこちらが御馳走したい（歳上男性のため直接的にご馳走するとの明言は避け、ご自身のおすすめするお店を紹介したいといった表現の方が良いです）とお誘いしてみてはいかがでしょうか。
もちろんお相手の都合次第のため、仕事で忙しい場合などは空気を読みしばらくの期間待ちましょう（「積極的」と「空気を読まない」は異なるため、やたらと日程を詰めるようなことはしないように注意）。
相手側からの行動はあまり期待できないため、期間を置いても次の機会へ進まない場合は、直接的に会いたい気持ちを示すと良いでしょう。消極的な男性の場合、明確な好意が確認できてからでないと動けない方が多いため、わかりやすく好意を伝えてあげることが肝心です。