何度もデートしている女性と先に進めない。打開策を教えてください。(39歳・男性）

中々進展しないのもどかしいですよね。
お気持ち凄くわかるので、どうすべきかを考え回答します。


＜なぜ進展しないのか？＞
一度デートの内容を振り返った方が良いかもしれません。
終始無難な会話だけで終わってないですかね？

例えば、趣味の話や映画の話など"話すのは楽しいけど友達と話すような内容"です。
もしほぼこういった内容だとお相手女性は質問者様のことを"友達"と考えているかもしれません。

"友達"だと赤の他人状態から進展しているようにも感じますがそこから"恋愛対象"にするのは実はちょっと難しくなります。
なぜかというと、一度固まった関係性をもう一度変化させないといけないからです。
友達と好きになってしまった際に今までの関係が壊れるのが嫌だと思って告白できない話はよくありますよね？
それと同じで人間は変化させることに抵抗・恐怖のような感情があります。
その為、もし現在無難なら会話ばかりであればいち早く"恋愛対象"と見られる会話をしていく必要があります。


＜恋愛対象として見られる会話＞
どういう会話が必要かと言うと
一緒にいて楽しいと思われて、かつ女性の自己肯定感を上げる会話をすることです。

具体的には女性が自分の好きなこと・特技・頑張ったことを話して聞く側がそれを共感し、褒めてあげることです。

例えば
飲み会の場で部下に永遠と仕事の話をしている方っていませんか？
あれこそ自分の好きなこと、特技、今まで頑張ってきたことの話なので、いくらでも話す事が出来ます。
また、聞かせる相手が部下なので部下は上司を持ち上げ、持ち上げられた上司はより気持ちよくなってずっと話を続けると思います。
上司の人の方が飲み会好きが多いのはこういった理由です。
これを女性にもやってあげましょう。

そうすれば、今まではただ話が盛り上がっただけなのが
「質問者様と一緒にいると、自己肯定感が満たされるしもっと一緒にいたい」という気持ちになりやすくなります。
この"もっと一緒にいたい"と思われることが重要で、そのために恋愛対象とみられる会話を心がけましょう。


この回答が参考になれば幸いです。
うまく行くことを祈っています。