女性は２人っきりで遊びに行った際、何もなかったらがっかりする？(24歳・男性）

初デートは「何事もない」のが普通です。
その女性は強引になにかをして欲しかったのではなく、好意を伝えて欲しかった、もしくは初デート特有のドキドキを感じたかったのだと思います。

質問者さまが行うべきだったのは、「好き」と言わなくても好意が伝わる行動や言動です。たとえば、
デートに合流したときに、「今日は楽しみにしてたよ」と言う。
女性が道路側を歩いていたら、質問者さまが道路側に行く。
質問者さまが選んだ店で食事をして、女性が「おいしい」と言ったら「喜んでくれて嬉しい」と言う。
デートが終わった時に「今日は楽しかった。あっという間だった！次はいつ会える？」と、名残惜しそうに次のデートの約束をするなどです。

とくに最後の「次回のデートの約束をする」はとても重要です。言葉や名残惜しい雰囲気をだせなくても、女性は次回のお誘いを男性からされれば、「デートは失敗に終わらなかった」「好意を感じてもらえてる」と感じるでしょう。

また、女性から「がっかりした」と言われたときの返信はどのように返しましたか？
女性から「がっかりした」と言われても、「ガッカリさせてしまってごめん。〇〇さんのことが気になってて、ちょっと緊張しちゃってたかも…。大切にしたいと思うと、どうしてもグイグイいけなくって。」と返していれば、返事は返ってきたと思います。
むしろ、「がっかり男性」からレベルアップして、女性に好印象を与えられたかもしれません。

わたしの意見ですが、合コンの初回デートで勝手に期待しておいて、「がっかりした」とストレートに言ってくる女性は、我が強い印象でおすすめしません。
質問者さまの返信内容にもよりますが、言うだけ言っておいて連絡を返さないのも、幼稚な女性に感じました。
もし交際できたとしても、喧嘩のたびに「わたしは〇〇だと思っているから」と自分の意見をなんとしても貫き通そうとしそうです。

若い女性の場合はハラハラ・ドキドキするような危険な恋に憧れる時期がありますが、歳を重ねるごとに安定や信頼できる男性がモテるようになります。
合コンからデートの約束をされているので、質問者さまは非モテ男性ではない印象。無理してまで質問者さまのスタイルを崩す必要はないと思いますよ。

まだその女性が気になっているなら、再度連絡をしてみて「前回のデートは〇〇さんが気になっていて緊張していた」と伝えてみてください。