友達の紹介(31歳・男性）

初回デートでは、信頼感を与えるように心掛けるのがおすすめです。お相手はお子さんを保育園に預けて会ってくれるとのことですので、「この人なら安心して会えるな」と感じてもらうことが大切だと思います。初めて会う日は、「信頼感」や「安心感」という言葉をテーマに臨みましょう。

相手を信頼させる方法として、「打ち明け話をする」という方法があります。人は、「ここだけの話なんですけどね」と言って打ち明けられると、「自分を特別な存在だと認識してくれている」と感じて、相手を信頼する傾向にあります。ですので、会った時には、重くない失敗談や自分が他人にあまり言っていないことを少し話してみると、距離が縮まりやすいと思います。

会うまでのLINEでは、無理に恋愛の話やお子さんのことを深く聞こうとしなくても良いと思います。誕生日が25日とのことなので、お誕生日をお祝いするメッセージを送ったり、「31日楽しみにしています」と素直に伝えるくらいで十分です。お子さんを預けて会ってくれるとのことなので、当日の時間などはお相手の都合も聞きながら決めていくと安心してもらいやすいと思います。

好かれようとして、子どもがいることを意識しすぎたり、必要以上に良く見せようとすると逆効果になりますので、自然体が一番です。まずは一人の女性として楽しく話しながら、その中でも安心してもらえるような言葉や態度を意識すると良いと思いますので、よかったら参考にしてみてください。

マッチングアプリ上で実際にシングルマザーの方とお会いした経験からお答えします。
小さいお子様がいるとの事で、基本的にそちらが最優先で何らかのトラブル(急な発熱とか)でドタキャンがあっても、次の予定を急かしたりせず気にしていない旨を伝える。この時もお子様に付きっ切りでしょうから「返信は後日でも大丈夫です」と一言添えましょう。
当日会って話す時はタバコやお酒の匂いが付きそうな場所は避け、過ごす時間もちょっとお茶する程度と短めにしておいて長く引き留めない事。会った後でお礼の連絡をした際に引き続きお会いできる流れの会話があったのなら、後々お子様も同行される可能性を考慮しあまり遠出はせず近場にしておく。アレルギーなど注意せねばならない点も聞いておく。(お子さんにお土産渡そうとしたら卵アレルギー…誘おうとした場所が動物園とかだと呼吸器系アレルギーが無いか？)といった感じでしょうか。