合コン後に2人きりでデートに誘うタイミングを教えてください。(25歳・男性）

合コンのあと、2人きりでデートに誘うタイミングは大切ですね。まずは、合コン後すぐにでも「楽しい時間を過ごせた」という感謝のメッセージを送ることをおすすめします。その後、誘う前に少しだけメッセージのやり取りをしてお互いに興味を持っていることを確認しましょう。

具体的なタイミングとして、2回目か3回目のメッセージ交換の終わりごろに提案するのが望ましいです。 まずは、共通の趣味や話題が盛り上がったことに触れつつ、「これについてもっと話したいね、実は○○に詳しいカフェ/レストランがあるんだけど、一緒に行ってみない？」といった具体的な提案を交えるとよいでしょう。

また、あまりにも直接的でなく、「グループでまた会いたいね」という話から、「他の人が都合悪いみたいで…」というように、偶然2人きりでの機会を作る提案も有効です。しかし、これは相手によっては誤解を生む可能性もあるので、素直さと正直さを大切にすることも忘れないでください。

大事なのは、相手もあなたに興味を持っていれば、デートの提案を喜んで受け入れてくれることです。無理にタイミングを測るよりも、自然な流れで「2人でゆっくり話せたらいいね」という雰囲気を作ることが大切です。気持ちを急がせず、お互いがリラックスできる環境を提供してあげてください。そして、誘いの言葉は軽やかでポジティブなものにして、断られたとしても気まずくないように心掛けましょう。

合コン後の2人きりでのデートのお誘いは緊張しますよね。
お誘いはなるべくはやくがいいと思います。グループLINEでそれぞれが御礼を言い合った後、翌日くらいにはお誘いをいれるのが良いと思います。ただ、何の理由もなくお誘いするのは難易度が高いと思います。
そのために、合コン中にいいなと思った相手の情報をまずは、合コン中にたくさん仕入れてください。好きな食べ物や飲みもの、お酒がいいかと思います。
「昨日、〇〇が好きと言ってたけど、XXXにおいしいところがあって、前々から行きたくて、一緒にどう？」というかたちで、あくまで会いたいという気持ちではなく、ここ行ってみない？というノリがポイントです。ただ、あなたに会いたいと言われると女性も躊躇してしまいますが、こういう誘いであれば、OKを出してくれる可能性が高いです。
私自身も、過去、合コン中にクラフトビールにハマっているという話をしたら、翌日にクラフトビール飲みに行こうと言われて、ちゃんと話したことを覚えていてくれたんだなと思い、ＯＫしました。ぜひ試してみてください！

合コン中でも合コン後でも、解散した後に「今日はありがとう」などのお礼の連絡をしたタイミングでもいつでもいいと思います。大切なのはタイミングではなく、自然にスマートに誘えるかどうかです。

さすがに全く別の話題を他の人と話しているときにいきなり誘うなど、とびっきりに空気が読めないタイミングで誘ってしまうというような事をしなければ、本当にタイミングなどというものはどうでもいいものです。極端な話をしてしまえば、合コン中みんなで飲んでいるタイミングでもいいです。

問題は、緊張せずに自然とデートに誘えるかということです。あまりに緊張しすぎてしまうと、その緊張が相手にも伝わりぎこちなさや不自然さまで伝わてしまいます。おどおどした頼りない印象になってしまうとほとんどの場合は断られてしまうと思います。逆にいえば、誰もがばっちりだと思うベストなタイミングでも、上記で説明したような誘い方になってしまうと失敗する可能性がグンと上がってしまいます。

ですので、どうせ悩むなら"タイミングをいつにするか"と悩むより、"どうしたら自然に誘えるか"と悩む方がいいと思います。

女性からしてみても、ガッチガチに緊張しながら「今度二人でどっかいかない？」と誘われるよりも、お酒の席で自然な会話の流れから「じゃぁ今度二人でいこーよ～」と軽い感じで誘った方が、誘いを受けるにしろ断るにしろ後者の方が答えを返しやすいと思います。さらに軽い感じで誘っておけば断られても自分も相手も変に意識せずに関係も崩れることはないと思います。（軽い感じとは、気軽にという意味でチャラチャラした感じで誘うということではないので注意してください）