私に興味を持って毎週のように食事に誘われるのに、いつも割り勘。どうして奢ってくれない？(26歳・女性）

質問内容を拝見しましたが、確かにそこまで誘って来るのに１回も奢ってくれたことがないのは少し引っ掛かりますね。２、３回であれば全然良いと思いますが、たくさん回数を重ねているのであれば、たまにはちょっと気前を見せて欲しい気持ちも分かります。もし駆け引きをするのであれば、次誘われた時に「最近お金が厳しいので別の日にしたい」という旨を伝えてみると良いでしょう。もしかしたら「じゃあたまには僕が奢るよ！」と返事をくれるかも知れません！

それは、男性が「絶対割り勘」という価値観を持っていらっしゃるからなんじゃないでしょうか。
食事を奢る事って強制ではないけど、逆に貴女は「男性が奢るべき」という価値観を持っているんですよね。

私も似たような経験があって、
マッチングアプリで出会った男性と初めてお茶した時、レジで彼が「別会計で」と言ったんです。
一瞬驚きましたが、お店を出た後に彼が
「僕は自立した女性と付き合いたいので、今後も絶対割り勘だからね！」
と宣言してきて更にびっくりしました。
でもそれと同時に
「ああ…この人は、そういう価値観なんだ」
と、宣言されたことにより納得する自分もいました。

恐らくその男性も、付き合ってからもこの先もずっと割り勘なんじゃないでしょうか。
でも正解は無いし、好意とお支払いは別問題として考える方が良いのかもしれないです。

その男性に、「奢る」という概念が無いのかも…？
私の話になりますが、昔付き合っていた彼氏に「お金が無いから割り勘で正直助かる」と言われたことがあります。
男女の立場が対等なこの時代、割り勘がメジャーな考えになってきているのは自然なことです。
今後お付き合いされたら奢ってくれることがあるかもしれませんね。その時は全力で喜んで、「また奢りたい」と思わせてください！

興味を持ち、好意を抱いているからこそ、金銭面はお互いに自立した関係でいたい、と男性の方は考えておられるのかもしれません。

私も夫とは友人関係の頃からずっと割り勘でした。
私はもともとあまり人から奢られたくない、という考えだったので、それほど不満には感じませんでしたが、人によっては質問者様のように「毎回割り勘はちょっと…」と考える方もいらっしゃると思います。そのような価値観の場合、悩みますよね…。

夫の場合、単純に「奢ってあげられるほど金がない」のと「男女関係なく金に関しては特に自立した関係が良い」が割り勘の理由でした。
ただ一方で「いつもあんまり贅沢させてあげられなくてごめん。ほんの気持ちだけど…」と、誕生日やクリスマス等、特別な日にはちょっとしたご馳走(コンビニスイーツ等ですが 笑)をしてくれます。
高級なものをご馳走とまでは程遠いですが、案外嬉しいものですよ。

金銭に対する考え方は人それぞれなので、正解がなく難しい問題です。
それでも仮に、男性の方が毎回奢るのは難しいとしても「もうすぐ誕生日なんだけど、ケーキご馳走してくれたら嬉しいな〜♡」等と質問者様に甘えられたら考えてもらえることもあるかもしれませんよ。
一度素直な気持ちを伝えてみてはいかがでしょうか。
ご参考になりましたら幸いです。