誘うタイミング(37歳・男性）

ご友人に協力を促すべきです。3人で会ったり、ライブに行ったり、旅行も計画できるのは、親密さとしてはかなり高いレベルです。ただ【3人で】となると、それは恋愛対象としてではなく、友人関係で仲が良いから、になりやすいです。今もそうなのかもしれません。ここから恋愛として意識をしてもらうためには、まずは2人で連絡を取ったり、会ったりする、そういう方向にシフト変更していく必要があります。

ふたりになる機会が全くないのは、あなたが作ろうとしていないからです。そしてもしそれをどこかお相手女性が拒絶しているのなら、そこは察していかなくてはいけません。彼女も、ご友人（女性）がいるから、あなたと気兼ねなく会えている可能性もありますから…そこの気持ちをもう少し探りましょう。まずは会わなくても、LINEや通話だけでも、ふたりの時間を大切にしてみて下さい。

ご友人に気持ちを打ち明けられるのなら、トラブルになる前に早目にカミングアウトをするのが良いです。その子があなたを応援してくれるのなら、心強い助っ人になります。でもどちらにしてもあなたが誘ったり、あなたから動くことです。頑張ってください！

3人で会うのがもうセオリーになっている状態とのことなので、友人に黙って進もうとするのもちょっと難しいのかなぁと思いました…。という意味でも、友人に協力をお願いするのが何かとスムーズなのではないかなと思います！
少し気恥ずかしかったり、その後のリスクなんかを考えて…という事であれば、ご友人が確実に空いていない日や曜日に3人向けに予定を提案してみて、どのような流れになるのか一度見てみる…といった小さいジャブを挟んでみても良いのかもしれません。3人揃わないからリスケだねー諦めようかーとなるか、せっかくだから行ける人だけで行っちゃう？また後日感想シェアするね！となるかで、意識して3人でいるのか、たまたま3人で合わせられてきていたのかがちょっとわかるのかな？と思います。
直接彼女を誘うかどうかは、普段個別でLINEを送りあう事があるかどうかにもよるのかな？と感じました。連絡もそこそこに急に2人で会おうとなると、彼女に勘付かれる可能性がとても高いかと思います。今の3人の関係性を考えると、少しギャンブル性が高い行動に思えるので…今の友人3人の居心地の良さが、前向きな理由でなく壊れてしまうのは少し淋しい事かなと感じました。
少し探りを入れつつ、良い方向に進めて行けると良いですね♪