告白できない(29歳・男性）

質問者様、まずは告白をしましょう。絶対に成功する告白など、この世に存在しません。質問者様自身が、「そろそろ告白したほうがいいのでは？」と少しでも思っているのならば、そこがタイミングなのです。どういえばとか、どのタイミングなのかと迷ったりしているうちに、だいたいほかの男がかっさらっていくのは「良くある話」です。彼女は、質問者様という1人の男性に惚れられているというほど素敵な女性です。そういうときの女性って、誰にでも自然体で接していて、仕事もそれなりにこなして、表情も生き方もキラキラしています。ほかの男性も放っておくわけがありません。
あおるような口ぶりですが、質問者様がここだ！と思うタイミングを感じるまであと何か月かかるかわかりません。そしてなにより、告白さえしなければ「今のこの関係」が永遠に続くと思っていますか？人は常に変化していく生き物です。お互いの仕事や家族の状況、また自身の体調などで数か月後、数年後に「今と変わらない」ということは絶対にありえません。その中で考え方が変わったり、かかわりのある人も変化していきます。友達という関係なのであれば、人生の中でなおさら変化は大きいと思います。学生時代に仲良くしていた友達は、卒業すれば住む場所も変わってなかなか会えなくなる間柄が続くでしょう。しかし、友達なのであれば、時がたって久しぶりに会っても、懐かしい日々を楽しく語り合えますよね。しかし、ひとたびどちらかが「恋」に気づいてしまった時点で、すでに「友達関係」という関係は終わりを迎えてしまっているのです。
質問者様が、告白を意識しているタイミングのうちに、告白をしてしまったほうが良いように感じます。自分からの告白を待っているのかも？と感じているのなら、遅くなれば遅くなるほど彼女は質問者様のことを決断力のない人なのかな？告白してくれると思ったら私の勘違いかな？と察するようになり、気まずくなり、疎遠になってしまう可能性もあります。（私自身、彼女側の立場の経験あり。）そう思うなら、彼女の方から告白してくれたらいいのに・・・と思うかもしれませんが、友達関係が続いている中で、彼女自身が恋になりそうな小さな気持ちを自覚していない可能性があります。「告白してもらって」自問自答して、答えを出すパターンもあります。彼女はこのパターンかな、と感じたのでなおさら質問者様からの告白を後押ししたいです。
告白の失敗よりも、何もしないまま気づかないうちに彼氏ができてしまったほうがショックが大きいと思いますよ。ご自身が「何か行動をおこした」上での失敗は、思わぬ方向で巻き返せたりするものです。頑張ってくださいね。