相手の気持ちがわからない(18歳・女性）

ご相談ありがとうございます。

チャラい男の子にいじられたり、でもたまに優しくされたりもして、意識してしまうのですね。
お相手の気持ちがわからないという事ですので、客観的な目線とこれまでの経験則から回答させていただきます。質問者さんにとっては欲しい回答とは違ったり、少し苦しくなる内容も含むかと思いますので、その心構えで参考にするかどうかご判断いただけると嬉しいです。

まず、彼はチャラいとありますが、彼女がいる時も他の女の子と遊びに行ってしまうようなチャラさレベルなのでしょうか？もしそうであれば、彼は一度だって「本気のお付き合い」というものを経験した事がないのではないでしょうか。
彼の気持ちが分からないという事ですが、文章を拝見する限り、私の眼には「自分がいけそうと思う女の子や自分のことをアリだと思っている女の子は全員好き」と思っていそうなくらいチャラい男の子に見えています。少なくとも、女の子と関わる事やお付き合い自体をとても軽く考えている人の態度や行動だと感じます。

ただ、これが「彼女ができたら彼女一筋」というタイプであるなら、彼はフリーの時だけチャラくて、彼女は大切にできるタイプの方なのだと思います。
ですので、そのあたりからこの男の子がチャラいか、チャラくないか、を判断しても良いように思います。

また、質問者さんに対しての相手の気持ちについては、きっと「可愛い」「いじりたくなる」「構いたくなる」「気になる」そんな風に思っていると思います。しかし、肝心なのは、「質問者さんにだけ思っているか？」という部分ではないでしょうか？まずはそこをハッキリさせたいところですね。

ではどうしたらハッキリするか？という点ですが、これはもう本人に聞けるなら聞くしかないです。そしてできるなら一度告白してみる事です。（難しければ、「私を彼女にしたいって思う事ってある？」などと聞いてみても良いです。）そして、付き合えそうなら、「私が彼女になったら他の女の子と遊びに行かれるのはやめて欲しい」と伝える事です。とても勇気がいる事ですが、切り込んでみないと相手の真意が解らないという場面は恋愛にはたくさんあります。
そこで質問者さんを彼女にとは考えていない、もしくは彼女がいても他の女の子と遊びに行く、というような返事があれば、相手の気持ちはその程度の「好き」でしかなく、「質問者さん一筋」や「大切にしたい好き」という感情ではないという事がわかるかと思います。

私からの回答は以上です。気持ちに寄り添うというよりは、厳しい回答をしてしまいましたが、恋愛には、時には冷静で客観的な考え方も必要ですので、少しでも参考になる部分があるととても嬉しいです。

最後になりますが、「百聞は一見に如かず。一見は一験に如かず。」という言葉があります。
これは、「１００回聞くよりも１回見る方がよく理解でき、１００回見るよりも１回体験する方が実感が得られやすい」という意味です。
今回は彼の気持ちについてのご質問でしたが、私は個人的に「そんなチャラい人なんか恋愛対象として意識しない状態に質問者さんがなれたら良いな」と勝手に感じました。
そして、私がチャラい人にドキドキしなくなった・魅力を感じなくなったのは、ズバリ「チャラい人との恋愛を１回体験してしっかり大切にされなくてガッツリ傷付いてから」だったので、少し荒療治にはなりますが、「チャラい人を好きになるとこんなに傷付く、痛い目を見る、病む、メンヘラ化する、そんな自分を好きじゃなくなる」という体験を、お若いうちに経験しておくのも、長期的な目線でいえば良い事のように思います。

「頭ではダメとわかっていても心が持っていかれちゃう」という経験は全女子にあるといっても過言ではないと思いますが、チャラ男に近づいて傷付くという経験を１回でもすると、その後は「は？チャラ。うざ。いっこもときめかないんだけど。」と思えるようになります。逆に、誠実な人のありがたみが理解できるようになり、「素敵！」とときめけるようになります。

それでは、素敵な恋ができますように心から応援しております！
もしまた悩む事があれば相談しに来てくださいね。いつでもお待ちしています。