進学先で高校のとき好きだった同級生らしき人を見かけたけど、どうすればいい？(19歳・男性）

進学先で高校時代に好きだった人に似た人を見かけたとのこと。それはドキドキする状況ですね。まず、自分の気持ちを大切に考えながらも慎重に進むことが重要です。

最初に確認したいのは、その人が本当にあなたが高校で好きだった人と同じかどうかです。これを確認するために、直接話しかけるのではなく、まずは周りの共通の知り合いを探してみるのが良いでしょう。例えば、友人にさり気なくその人を知っているか聞いてみるとか、SNSで共通の知り合いを見つけることが役立つかもしれません。

次に、彼女が彼と付き合っている可能性や周りにこの話が広まることを心配しているとのことですが、まずは友達として接触を試みることをおすすめします。友達として交流を深めることで、自然な形で彼女がフリーかどうか知ることができるかもしれません。また、共通の趣味や興味を見つけることで、会話のきっかけを持つのも効果的です。

もし、彼女に彼がいることがわかった場合でも、すぐに諦める必要はありません。友達として付き合いを続ける中で、自分の気持ちを時間をかけて整理していくことも大切です。一方、彼女がフリーであり、かついい雰囲気が感じられるなら、少しずつ距離を縮めてみるのも良いでしょう。その際は、相手の反応をしっかり見て、焦らずに進むことがポイントです。

そして、緊張して話しかけることに不安を感じるかもしれませんが、簡単な挨拶やちょっとした会話から始めることで緊張は和らぐものです。自分に自信を持ち、リラックスした気持ちで一歩前に進んでみてください。連絡が広まることは、誠実にそして控えめに行動すれば、大きな問題にはなりにくいものです。

最も重要なのは、自分の気持ちに正直になりつつも、相手への配慮を忘れないことです。お互いが心地よい関係を築けるように意識して進むことで、良い展開が待っているかもしれません。応援しています！

好きな人との再会嬉しいですが、相手の状況がわからないとなかなか行動を起こせないですよね…
女性目線で回答いたします。
私は、まずはあなたの気持ちを優先して連絡してみてもよいと思います。
ただ、好きな人に彼がいる可能性はゼロではありません。なので、その人をまだ好きという気持ちは一旦伏せた状態で友達としてやり取りできるといいです。
やり取りする中で、彼がいるか好きな人がいるかなど相手の状況を確認し、彼氏がいないということになれば、そこからアピールを始めても遅くはないと思います。
まずは、「今日〇〇に似ている人を進学先で見かけたんだけど、△△に進学した？」と連絡してみてください。　
連絡をしただけで話が広まるということは考えにくいと思います。
女性の立場からすると、久しぶりの異性からの連絡ってどんな人でも懐かしいし、嬉しいものです。
あくまで最初は友達として連絡したという態度で相手に接してみてください。
あなたが一歩踏み出せること応援しています！

過去に好きだった人と進学先が同じだったとは、なんとも嬉しい気付きでしたね！とはいえ彼女の近況が分からない分どの程度近づいて良いものか分からない、周囲の目も気になるというお気持ちも分かります。静かに様子を見たいといった感じですね。

このように相手の方の近況が分からない場合、私ならまずは友達としてある程度話せる仲を目指します。出身校が同じという境遇は心理的にも仲良くなりやすいので、取っ掛かりとして高校の頃の話題や共通の人（友達や先生）の近況などを出してみるのです。少し懐かしい話で盛り上がれると、彼女も安心すると思います。これなら話が広まっても困ることもないのではないでしょうか。ひとまず友達関係を築いて、ある程度話せる関係になれたら彼氏がいるかどうかも聞きやすくなると思いますよ。