曖昧な関係をはっきりさせるにはどう聞き出せば良いか？(24歳・女性）

ご相談ありがとうございます。
相手に嫌な思いをさせず関係をはっきりさせたいという質問者さんの思いやり、とても素敵だなと感じました。

さて、早速回答です。
まずオススメなのが、質問者さんが「私に告白したら成功しますよアピールをする」という作戦です。
質問者さんの仰る通り、「ただ彼が告白をするタイミングなどを悩んでいるだけで脈アリ」の可能性が私もあるように思いました。これだけ出会ってから長いとなると、お相手にとって告白はリスクが大きすぎますね。(もし質問者さんに振られたら今まで通りの関係でいられなくなる事もありますからね・・・)
ですが、お相手が「これは告白したら成功するな」という自信や確信を持てたらどうでしょうか？告白してくれそうですよね。という事で、まずは質問者さんから「いつも会えるの嬉しいです」「他にもこんな風に会ってる人がいたら嫌かも」「自分から告白ってした事ありますか？(あると言われたら)自分から告白する派なんですね。え、じゃあ私、告白楽しみに待ってますね（笑）」「私、好きな人がいても自分から告白できないタイプなんで、されたい派なんですよね。」「○○さんの彼女になったらどんな感じですかね？」などなど、どんな角度でも良いので、勇気を出して「私告白されたらOK出しますよ」という雰囲気を伝えてみましょう。
これであればお相手に嫌な思いをさせずに関係をハッキリする方向に持っていけます。

逆に、けっこう頑張って「告白したら成功しますよアピール」をしてみても告白の予感がない場合、お相手は男女の友情が成立すると思っている人か、あるいはあまり考えたくはありませんが、お相手には現在、「彼女」もしくは「奥さん」がいる可能性も考えておいた方が良いかも知れません。(質問者さんに手を出さないのは、質問者さんのためや本気で大切に想っているからではなく、質問者さんとの関係がバレた時に「友人だよ」とウソなく言うためかも知れませんので。。)
もし彼女・奥さんの有無を確かめたい、というフェーズに質問者さんのお気持ちが来るようであれば、その時はもうハッキリ聞くしかありません。
もしくは、「こういうの(男女2人で会うの)って彼女に怒られません？」と言ってみるとかですね。「彼女いないよ」と言われたら、「あ、じゃあ奥さんか！寛容な人なんですか？」と追撃して確認しても良いでしょう。そこで、「どっちもいないよ」と明言してくれるならもう少し可能性を信じてみても良いですが、ここで「なに？どうしたの、今日」などと言って答えを曖昧にするようであれば、かなり怪しいです。後ろめたい気持ちがあるのでしょう。
「ふと、こんなに素敵な人に相手がいない事ってあるのかな？って不思議に思って。それに、もし彼女や奥さんがいたら悪いなと思って聞いたの・・・」まで言うとやっと本心を話してくれるかも知れませんね。しかしその場合は、少なからず相手にバツが悪い思いをさせると思いますが、それはそうなって当然ですのでバツが悪い思いをして貰いましょう。

いかがだったでしょうか？少しでも参考になる部分があるととても嬉しいです。

最後になりますが、お相手は質問者さんにとって特別で大切な方かと思いますので、関係をハッキリさせるのがこわいな、相手に嫌な思いをさせないかな、と不安になるのも当然かと思いますが、それを乗り越えた人だけが得られるのが「彼氏彼女」という称号ですので、とても勇気が必要だと思いますし難しい事ですが、少しでも行動してみる事をオススメします。

質問者さんの恋が前進する事を心から応援しております。また相談や心配事があればいつでもお待ちしております。