これって、どうしていけばいい？(28歳・男性）

まず、彼女が本当に日曜日に仕事があるかどうかを早く知りたい気持ちは理解できますが、焦る必要はありません。彼女は体調不良という理由でデートを延期しており、まだ完全に回復していない可能性もあります。また、仕事の予定が確定していないことも考えられます。

1. **彼女の気持ちはどうなのか？**
今までのデートで彼女が楽しそうにしていたということですので、急に気持ちが変わったとは考えにくいです。彼女も行きたいとは思っているでしょうが、体調や仕事の状況がそれを邪魔することがあるかもしれません。彼女の動向を気にするより、自分の気持ちを正直に信じることも大切です。

2. **ドタキャンは行きたくないからか？**
体調不良である場合、ドタキャンは避けられません。もし彼女が行きたくなかったのであれば、体調不良のタイミングでのデートの提案や、その後の前向きなLINEのやり取りはしないかと思います。彼女の体調が回復した際には改めて連絡をくれると信じるのが良いでしょう。

3. **日曜日までの対応について**
彼女に対して、催促するのではなく、あなたから少し気軽なメッセージを送ってみてはどうでしょうか。例えば、「体調は良くなったかな？無理せずゆっくり休んでね」というように彼女を気遣うメッセージです。これにより、彼女も返信しやすくなるかもしれませんし、あなたが彼女を思っていることも伝わります。アプローチは優しさを基にするのがポイントです。

最後に、彼女の都合がつかず今回はデートが実現しなかったとしても、彼女を思いやる気持ちを持ち続けることが大切です。彼女もあなたのそんな姿勢に感謝し、後日改めてデートに誘ってくれる可能性が高いでしょう。焦らず、信頼と共感を土台にした関係を築くことを意識してください。

２０年近く前に先輩が貸してくれた、某海外の定番の恋愛指南書には、「週末に約束があるのに、その週の水曜日にデートの誘いがなかったら諦めなさい」と言った文言を見たことがあります。どちらかというと女性向けの恋愛指南書だったように思いますが、異性間の暗黙のルールが平等化している昨今では、男性でも女性でも当てはまるように感じます。なぜならば、恋愛とは人間関係のいきつく先だと私は考えています。ちょっと堅苦しい考えになってしまうかもしれませんが、大事なお客様との約束の日時は、直近でなければまず１週間くらい前には予定を立てているはず。今回でいうところの質問者様は、彼女のことをお客様として約束の提案ができていると思います。しかし、お客様からのお返事が来なければ「契約不成立」になってしまうでしょうし、そういった失礼な態度をするお客様に対して、本当に契約する気があるのかな？この調子じゃあ、またいつかやらかしそうだな。と、不信感、警戒心をもってしまうと思います。今の質問者様はまさにその状況だと思います。
第３者的な目線で見ると、３月末～ゴールデンウイークまで一気に忙しくなるお仕事はあると思います。また、そういったときは週末など休みの日に限って体調を崩す人もいると思います。先日のドタキャンも、それに当てはまるのかもしれません。さらに、杉以外の花粉症の方もいるので、外出を控えている方かもしれません。そんな時にお花見のお誘い、行きたいのはやまやまだけど体調不良を仕事の日にまで引きずりたくない。家やゆっくりできるところで過ごしたい。そういう時は、約束をドタキャンがちになってしまう＝乗り気でなくなってしまう可能性も考えられます。
これらのことを踏まえ、まず今の時点で「２人でお花見に行くこと」はあきらめてあげたほうが良いかもしれません。その代わり、金曜日の夜にでも体調を気遣うような連絡を入れてあげてもよいかもしれません。年度末、年度初めと忙しかったでしょう、花見に誘いたかったけど、人の多いところだと疲れちゃうかと思って。ご飯だけでも、とか、桜の見えるカフェを見つけたので、とか、気疲れしないようなデートプランを提案してあげるのも一つの手だと思います。お返事も、土曜日中に来れば上等！という気持ちでいてあげてください。本当に疲れていて、金曜日の時点では考えられず、日曜日の午後からなら出かけたいという気持ちもあるかもしれないので。また、お仕事の関係で限られた時間しか出歩けなさそう、と気をもんでいるとしたら、お花見だと当日残っている体力を使い切ってしまう心配をしているものの、誘われている手前断るしかないという選択肢をとる方見ると思います。
彼女が連絡の約束に対して「了解です」と言ってくれているのなら、信じて待ってみて、体調や彼女の置かれている状況への気遣いを見せてあげれれたらいいなと思います。しかし、彼女が約束を破ってしまうような方であれば、今後の進展も考え直したほうが良いかもしれません。（後から連絡が来たとしても、きっちり約束したい質問者様とはタイプが違う方のようなので・・・）まずは焦らないこと。しかし、５回目のデートで進展がなければ、女性も進展を諦めてしまっている可能性があるので、そのあたりは彼女のことをリードしてあげられるといいですね。応援しています！