女性経験ほぼない奥手男子とのデートの話が進まない(19歳・女性）

食事のデートを控えていらっしゃるとのことで、今からとても楽しみですね。
お相手様は奥手な方で、お相手様からの提案も少ないということですね。
きっと、ご相談者様がどのようなことをしたら喜ぶのかわからず、悩んでいらっしゃるのかもしれません。
会話に積極性がないのも、どんな話題を振ったらいいのかわからずうまく話せないという可能性もあるかと思います。

ランチとディナーでしたら、初めて会うのでしたらランチのほうが良いと思います。
都会的な場所での食事とのことでしたので、ディナーよりはランチのほうがカジュアルでハードルも低く、お相手様もよりリラックスできるのではないかと思います。

食事の後は、お二人ともほしいものがあったり、共通の趣味のものを見に行きたいなどであればショッピングで楽しむこともできると思いますが、お相手様があまりショッピングに興味がないようでしたら、お互いに興味があるものを探して足を運ばれてみてはどうでしょうか。
ランチで話が盛り上がったらそのままカフェに場所を移動して、たくさんお話して楽しむのもよいと思いますよ。

話の進め方ですが、ご相談者様から質問するのももちろん良いと思いますが、お相手様の好みの進め方や連絡を取る頻度などを聞いてみてはいかがでしょうか。話は聞きたい派なのか、たくさん話たい方なのか、恋愛はどのように進めたいのかなど、いろいろと今後の進展のきっかけになるような話題を振ることで、お相手様のペースをつかめるかもしれません。
恋愛経験がなかったとしても、きっとお相手様にとっての理想や憧れはあると思うので、そういったことを聞いてみることで、お相手様のお人柄をより理解でき、お二人の仲も深まると思います。

何か参考になりましたら幸いです。