友達関係から進展させたい(24歳・女性）

恋愛の進展を考える際、特に友達関係からという場合は慎重になるのも理解できますね。まず、あなたの気持ちを尊重しつつ、少しずつアプローチできるアイデアをお伝えします。

1. **コミュニケーションを深める**: まずは、彼と話す機会を増やしてみてください。特に2人で話す場面を作ることが重要です。グループでの集まりの後、自然に「2人でどこかに寄らない？」と誘ったり、ランチやコーヒーに気軽に誘うことで、2人の時間を少しでも増やしてみるといいでしょう。

2. **共通の趣味を見つける**: もし彼が好きなことや趣味について話した時、それに関心を示し、共に楽しめるものがあれば、それを一緒にやってみましょう。共通の趣味は、自然に関係を深めるきっかけになります。

3. **自然体でいること**: あまり頑張りすぎず、普段通りのあなた自身を見せることが大切です。変に演じたり、無理に思わせぶりな態度を取るのではなく、普段通りのあなたの魅力を伝えることが、長い目で見た時に最も効果的です。

4. **彼の話を聞く**: 離婚後、人は様々な気持ちを抱えることがあります。彼自身も様々な思いを抱えているかもしれません。彼が話したいことがあった時は、しっかりと耳を傾け、理解を示してください。これは深い信頼関係を築くための基盤となります。

5. **自分の気持ちを素直に伝える準備をする**: 意識してほしいという思いが少しずつ強まったなら、最終的には自分の気持ちを彼に向けて伝えるステップも視野に入れてみてください。タイミングと状況に合わせて、自分の気持ちを正直に話せる準備を心がけてください。

全てを一度に進める必要はありません。まずは小さな一歩を踏み出してみて、彼の反応を見ながら進めていくことがポイントです。焦らずに、自然な関係の進展を楽しんでみてください。そして、あなたが心地よく感じるペースで進んでいくことが大切です。

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見しました。今回は「気になるお相手様とどうやってお近づきになるか」についてのご相談ですね。
質問者様とお相手様は「仲良しグループ」ではあるものの「まだ二人だけで遊びに行ったことはない」ご関係という事で、今すぐに告白して交際を開始したいというワケでもないのですが、今後少しでも意識してもらえると嬉しい・・・というところでしょうか。「恋人」とまではいかなくても「友達」からは一歩脱却する様なイメージですね。
お相手様からうまい具合に近づいてきてくださればベストなのですがそれはちょっと楽観的すぎる様な気もしますね。やはり一般的には「何も行動を起こさない場合は変わらない」と考えられますので、何かしらのアクションを起こしていく必要があると思います。
では具体的にどうするかと言いますと、関係性を進めるにあたって事前準備としてやるべき事が2つあります。

①相手の個人的な連絡先を得ること
②相手が何が好きか知ること

この2つです。①はマストではないですが、あった方が良いでしょう。現在、質問者様とお相手男性はLINEやSNSなど、個人的に連絡が取れる状況でしょうか？それが可能であれば既に①はクリアしていますね。その場合、直接、お相手様にメッセージを送ります。突然のタイミングで全然OKです。内容は敢えて何でもない事が良いでしょう。あまり色気のある内容にすると変な感じになってしまいます。この場合、ワザとらしく薄い内容の方が良いんです。「先日、皆で会った時に〇〇が好きって言ってたよね？私も好きなんだけど、これ知ってる？たまたまネットで見つけたんで、そういえば△△さん、〇〇が好きって言ってたなぁ・・・と思い出して、つい連絡しちゃいました」という感じで、あくまで「そういえば！」「下心なんてないよ！」くらいのノリです。で、返事があれば細々とで個人的なやりとりを続けていくんです。とにかく彼の中で質問者様との接触の機会を増やしていくイメージですね。
この様に、関係性を築いていく時に「相手の好きなものから入っていく」のは鉄板です。質問者様が同じものを好きかどうかはどうでも良い・・・というと語弊がありますが、知らない事であっても「最近好きになった」という感じで持っていけば良いだけなんです。「興味があるけどあまり詳しくないので教えてほしい」でも良いでしょう。そこから「あっ、質問者様は僕と同じものを好きなんだ」という事を相手に気付いてもらうのが目的です。
もし「（お相手の）好きなものを知らない」という場合。この場合はリサーチから開始する必要がありますが、まあ、既に現在、皆で飲みに行ったり旅行に行ったりされている仲という事なので、私はおそらく質問者様は既に①②をクリアされていているのではと思っております。あとは進め方の問題のみではないでしょうか。

個人的なやりとりが出来る様になったらやりとりを継続してください。ネタは何でも良いです。日常的にやりとりが出来ると必ず次のステップに進めます。
この状態から恋人関係に進めるには・・・長くなりますのでまた別の機会に。以上、少しでもご参考になれば幸いです。

その方と二人で遊びに行ったことはないということですので、まずは二人で出かけるお誘いをしてみるのはどうでしょうか。
お互いの共通点として、最近お相手と別れたということがあると思います。
あなたが彼とどういう理由で別れたかはわかりませんが、「ちょっと相談したいことがあって…」とお誘いして、彼と別れた今の気持ちを彼に聞いてもらってもいいのかなと思います。
彼も離婚した直後ということですから、もしかしたら誰かと話したかったり、同じ境遇のあなたの話を聞きたいと思っているかもしれません。
関係を壊すのが怖いということもありますし、いきなりアピールしなくてもいいと思います。
まずは今まで通り、友達として接する中で今までよりも距離を近づけるようにするのがいいと思います。
何気ないことで連絡をしてみたり、二人で出かけることに誘ってみたりすると小さいながらにも少しアピールになるのかなと思います。