気になる人ができた 進展の仕方どうしたらいいか(19歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見しました。なかなかユニークなお出会いのきっかけですね。借り物競争ですか、昔は運動会でよくやってましたが最近はあまり見なくなりましたね。
あまりリレーばかりだと見ている方も疲れるので、こういう競技があるのも面白いですよね・・・・と、ここはあまり掘り下げなくても良いところですね。失礼しました。

さて本題ですが、質問者様はそのお相手男性ともっとお近づきになりたいのですね。
「現在はDMをやり取り出来ている仲」という事で、個人的に連絡がつく状態ですね。これは「連絡を取る術を作る」というファーストステップを既にクリアされているので、直ぐに次のステップに移れるので良い感じです。
こういったケース（あまり相手の事がまだよくわからないが、お近づきになりたい）の鉄板の進め方は「相手の好みを知る」ところから始まります。DMで連絡が取れるのは強いです。具体的には、日々のやりとりの中で相手の好きなものをリサーチしていきます。
例えば「今日は私は〇〇をしていました。△△さんは何をしてたんですか？」という様に、相手の休日の行動やプライベートで何に時間を割いているかを聞いてみます。その中で例えば「映画を観に行ってきました」という返事があった場合、そこから攻めていきます。
「何の映画ですか？」→「私も映画好きなんです！」→「今度上映予定の××の映画、面白そうじゃないですか？」→「私、誰か同じ趣味の人と一緒に行けたらと思ってたまたまチケット2枚持ってるんですけど誰も一緒に行ってくれないんです」という感じで、約束をとりつけます。（あくまで映画は一つの例です。「ライブに行ってきました」だったら一緒にライブ行きませんか、でもいいです）
「食べ歩きしてました」なんてカモがネギを背負ってきてる様なもんですね。食べ物の好みを聞いて洋食なら「私、実は美味しいオムライスのお店を知っています」でもいいじゃないですか。美味しいなんて人によって基準が違うので、「一番美味しいお店」と言ってしまっても良いくらいです。言われた方は絶対に気になります。
ここで大事なのは「遠慮しすぎてしまわない様にする事」です。よく女性から「あまり強く言いすぎて男性の迷惑になったらイヤだから」という様な事を聞きますが、そもそも「断っているにも関わらずしつこく何度もお誘いしている」というワケでもないのに、そんなに迷惑にならないです。「〇〇のお店に行きたい」「△△をしてみたい」「一緒に行ってくれませんか？」という様に、ズバッと言ってみてください。
その際、遠回しに言っても男性には通じません。これは私の相談所での経験上のおハナシなのですが女性から遠回しに男性にお誘いを入れると「あっ、これは社交辞令で言ってるんだな」と思われて約束に至らないケースが実は多いんです。
これだと勿体ないですね。女性からすると好みもリサーチできた、誘う内容はバッチリなんですが誘い方の問題で約束に至らず、最悪脈が無いと思ってしまいます。男性からすると本当に誘われたかどうかわからないから「行きます」と言えなかっただけなんですけどね。

という事でもう一度まとめますととりあえず今は「好みのリサーチ」が大事です。このリサーチ中のやりとりもまたコミュニケーションの蓄積になります。
と言っても、不安はありますね。「もし私の知らない話題を出されたらどうしよう？」と思われませんでしょうか。その場合でも問題ありません。問題ないどころか大チャンスです。そもそも「知らない事」＝「ダメな事」じゃないんです。とにかく男性は女性の「初めて」が大好きな生き物なんです。女性は興味を持ってその内容に食いつくだけで良いんです。
例えば質問者様が「休み何してたの？」とお相手に尋ねたら「釣りをしてました」と返ってきたとします（質問者様は釣りをしない人としてください）普通は「げげっ！釣りって全くわ経験が無い！どうやって話を繋げたらいいかわからない」となって別の話題に変えたりする事になると思いますが、出来る人はこれをチャンスと捉えます。
「釣りって私はやったことないんですけど、今はどんなお魚が釣れるんですか？」「海ですか？」川ですか？」「えっ、そんなお魚が釣れるんですか？スゴイですね！一度見てみたいです」「私も今までチャンスが無かったんですけど、誰か教えてくれたらいいなって思ってたんです」と返します。
すると男性は「おお、是非僕が教えますよ！いつがいいですか？」とニヤケ顔で誘ってくれる、というワケです。
知らない話題を出された時の切り替えしは「好奇心旺盛になること」です。知らなくても教えてください、一緒にやってみたいですというスタンスで臨んでください。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。