とりあえず好意があることを伝えるべきか(28歳・男性）

あなたの恋愛に対する真剣な態度が伝わる相談ですね。あなたが考えているように、この状況では好意をはっきり伝えるか、時間をかけてじわじわと距離を縮めるか、確かに悩ましいところです。

まず重要なのは、相手の女性が恋愛に対してどのような姿勢を取っているかをよく見極めることです。彼女が長い間恋愛から距離を置いていたとしても、それは必ずしも恋愛そのものに対する否定的な感情から来ているとは限りません。趣味や仕事など、他のことに情熱や時間をささげていただけの可能性もあります。そのため、彼女が今、恋愛に対してどのような気持ちを持っているかを探ることが大事になります。

好意を伝えるにしても、急に深い感情を表明するのではなく、「最近、一緒にいることが多くて、もっといろいろなことを話したい、もっと一緒に時間を過ごしたいと思うようになった」という軽い告白から始めるのが良いでしょう。これならもし彼女が恋愛に消極的であっても、あまりプレッシャーを感じることなく、あなたとの関係を再考できます。

一方で、時間をかけるアプローチも決して悪い選択ではありません。趣味や日常生活に関する会話から徐々に彼女の心の隙間に入り込んでいくことで、自然とあなたへの信頼感や安心感を築くことができます。ただし、あまりにも長い時間をかけ過ぎると、友達以上の関係に進展するチャンスを逃す、あるいは最初から友達としての位置付けが固まってしまうリスクも考慮する必要があります。

結局のところ、相手の反応を見ながら柔軟に対応するのが恋愛においては重要です。もし告白して、「今は恋愛よりも別のことに集中したい」という返事が返ってきたとしても、それは彼女の今の気持ちであり、将来永遠に変わらないわけではありません。そのため、告白結果に関わらず、彼女との良好な関係を維持しつつ、自然な形であなたの存在感を示していくことが肝心です。

あなたが愛情をこめて、そして彼女の気持ちを尊重する姿勢で接することが、最終的には二人の距離を縮めることに繋がるでしょう。

早めの告白はおすすめしません。女性にとって、あなたのことがそれほどではなかった場合、引いてしまう可能性があります。その女性とは、今のところ２回ほど休みの日に会っているということですので、もう少し二人で会う回数を増やしていくのがいいでしょう。
何度も二人で会っているうちに、女性は、あなたにより心を開いたり、好意を持ったり、居心地がいいと感じるかもしれません。女性が、あなたからの誘いに（用事がなければ）毎回OKして会ってくれ、笑顔が多かったり、楽しそうにしていたら、あなたに好意を持っているかもしれません。その女性と会うことを何度も重ねて、相手の笑顔が多かったり、あなたへの肯定が多かったりしたら、タイミングを見て自分の気持ちを伝えてみるといいかもしれません。